5-nitro-2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline | 118752-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 5-nitro-2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2,9-dimethyl-5-nitro-1,10-phenanthroline
• CAS: 118752-27-5
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: ZZKNDQYPXPYVNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  新铜试剂	2,9-dimethyl-1,10-phenantroline	484-11-7	C14H12N2	208.263

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-Nitro-2,9-bis(trichloromethyl)-1,10-phenanthroline	164394-22-3	C14H5Cl6N3O2	459.931
  5-硝基邻二氮杂菲-2,9-二羧酸一水合物	5-Nitro-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylic acid	164394-23-4	C14H7N3O6	313.226
  ——	Dimethyl 5-nitro-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylate	164394-24-5	C16H11N3O6	341.28
  ——	5-amino-2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline	118752-28-6	C14H13N3	223.277
  ——	2,9-dimethylphenanthroline-5-isothiocyanate	862554-27-6	C15H11N3S	265.338
  ——	Dimethyl 5-amino-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylate	164394-25-6	C16H13N3O4	311.297
  ——	5'-succinylaminoneocuproine	357979-23-8	C18H17N3O3	323.351
  ——	phenyl N-(2,9-dimethyl[1,10]phenanthrolin-5-yl)carbamate	376649-62-6	C21H17N3O2	343.385
  ——	Dimethyl 5-(6-bromohexanoylamino)-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylate	164394-27-8	C22H22BrN3O5	488.338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到5-Nitro-2,9-bis(trichloromethyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Mullins, Stephen T.; Sammes, Peter G.; West, Richard M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 1, p. 75 - 82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  新铜试剂 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以44%的产率得到5-nitro-2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  一种用于定制研究活细胞中 G-四链体 DNA 结构的互补化学探针方法

  摘要：

  G-四链体 (G4) DNA 结构与中央生物过程有关，并且由于它们与癌症等人类疾病的联系而被认为是有希望的治疗靶点。然而，关于 G4 DNA 结构如何、何时以及为何在体内形成的功能细节在很大程度上缺少知识空白，需要在相关活细胞模型系统中进行量身定制的化学生物学研究。为此，我们开发了一个合成平台来生成以最有效和选择性的 G4 稳定化合物之一 Phen-DC3 为中心的互补化学探针。我们使用基于结构的设计和大量的合成开发，在不干扰 G4 相互作用的位置为 Phen-DC3 配备胺。我们接下来使用这个反应手柄将 BODIPY 荧光团与 Phen-DC3 结合。这产生了一种荧光衍生物，具有保留的 G4 选择性、G4 稳定性和细胞效应，揭示了 Phen-DC3 在人类细胞中的定位和功能。为了增加细胞摄取，使用相同的胺取代的 Phen-DC3 衍生物制备具有缀合的细胞穿透肽的第二种化学探针。细胞穿透肽偶联物在保留

  DOI：

  10.1039/d1sc05816a

文献信息

• Pd-Catalyzed Aerobic Oxidation Reactions: Strategies To Increase Catalyst Lifetimes
  作者：Wilson C. Ho、Kevin Chung、Andrew J. Ingram、Robert M. Waymouth

  DOI：10.1021/jacs.7b11372

  日期：2018.1.17

  10-phenanthroline) is an effective catalyst precursor for the selective oxidation of primary and secondary alcohols, vicinal diols, polyols, and carbohydrates. Both air and benzoquinone can be used as terminal oxidants, but aerobic oxidations are accompanied by oxidative degradation of the neocuproine ligand, thus necessitating high Pd loadings. Several strategies to improve aerobic catalyst lifetimes were devised

  钯络合物 [(neocuproine)Pd(μ-OAc)]2[OTf]2 (1, neocuproine = 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline) 是伯醇和仲醇选择性氧化的有效催化剂前体、邻二醇、多元醇和碳水化合物。空气和苯醌都可以用作末端氧化剂，但有氧氧化伴随着新铜碱配体的氧化降解，因此需要高 Pd 负载。在催化剂失活的机理研究的指导下，设计了几种提高有氧催化剂寿命的策略。这些研究暗示了从新铜碱配体中提取 H 原子引发的自由基自氧化机制。旨在延缓 H 原子提取以及添加牺牲性 H 原子供体的配体修饰增加了催化剂寿命并导致在有氧条件下更高的周转数 (TON)。其他研究表明，添加苄型氢过氧化物或苯乙烯也会导致 TON 显着增加。机理研究表明，苄型氢过氧化物充当 H 原子供体，而苯乙烯可有效拦截 Pd 氢化物。这些策略能够使用低至 0.25 mol% 的 Pd 以制
• 5-니트로-1,10-페난트로린 유도체 및 이를 포함하는 결핵 질환의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR101757629B1

  公开（公告）日：2017-07-14

  본 발명은 5-니트로-1,10-페난트로린 유도체, 이의 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염 및 이를 유효성분으로 함유하는 결핵 질환의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명의 5-니트로-1,10-페난트로린 유도체, 이의 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은 활동성 및 비활동성 결핵균에 대해 우수한 억제 효과를 나타내므로, 결핵의 치료에 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及5-硝基-1,10-菲咯啉衍生物，其立体异构体或其药学上可接受的盐，以及包含其作为有效成分的用于预防或治疗结核病的药学组合物。由于本发明的5-硝基-1,10-菲咯啉衍生物，其立体异构体或其药学上可接受的盐对活动和非活动结核杆菌表现出优秀的抑制作用，因此可以在结核病的治疗中被有益地使用。
• Expansion of repertoire of modified DNAs prepared by PCR using KOD Dash DNA polymerase
  作者：Tsutomu Ohbayashi、Masayasu Kuwahara、Masatoshi Hasegawa、Toshiyuki Kasamatsu、Takehiro Tamura、Hiroaki Sawai

  DOI：10.1039/b504330a

  日期：——

  Thymidine analogues bearing a variety of functional groups at the C5-position via an amino-linker arm were prepared and the substrate activity for PCR using thermophilic KOD Dash DNA polymerase was examined. The enzyme accepted the thymidine analogues bearing pyridine, imidazole, biotin, a cationic-charged guanidinium, a cationic-charged amino, mercaptopyridyl and phenanthrolne groups at the C5-position

  制备了通过氨基连接臂在C5位带有各种官能团的胸苷类似物，并检测了使用嗜热KOD Dash DNA聚合酶进行PCR的底物活性。该酶接受在C5位带有吡啶，咪唑，生物素，阳离子带电的胍盐，阳离子带电的氨基，巯基吡啶基和菲咯啉基团的胸苷类似物，形成相应的PCR产物。然而，在C5位带有羧基的胸苷类似物是较差的底物，无法获得相应的PCR产物。带有巯基的胸苷类似物也是该酶的不良底物，因为它在PCR条件下通过二硫键二聚。该酶几乎不接受带有负电荷的羧基或大体积基团的胸苷类似物作为底物。KOD Dash DNA聚合酶具有比其他任何DNA聚合酶都要宽的底物特异性，它将扩展可通过PCR制备的修饰DNA的种类。
• Molecular Copper(I)–Copper(II) Photosensitizer–Catalyst Photoelectrode for Water Oxidation
  作者：Zujhar Singh、P. Rafael Donnarumma、Marek B. Majewski

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01670

  日期：2020.9.21

  Copper(II)-based electrocatalysts for water oxidation in aqueous solution have been studied previously, but photodriving these systems still remains a challenge. In this work, a bis(diimine)copper(I)-based donor–chromophore–acceptor system is synthesized and applied as the light-harvesting component of a photoanode. This molecular assembly was integrated onto a zinc oxide nanowire surface, and upon

  先前已经研究了用于水溶液中水氧化的铜（II）基电催化剂，但是光驱动这些系统仍然是一个挑战。在这项工作中，合成了基于双（二亚胺）铜（I）的供体-发色团-受体系统，并将其用作光阳极的光收集组件。该分子组装体被整合到氧化锌纳米线表面，并且在光激发下，计时电流分析显示，整合的三合会可以将电子直接注入氧化锌的导带中，产生氧化当量，然后被转移到铜（II）水氧化中水溶液中的催化剂，从水中产生O 2，法拉第效率为76％。
• A complementary chemical probe approach towards customized studies of G-quadruplex DNA structures in live cells
  作者：Bagineni Prasad、Mara Doimo、Måns Andréasson、Valentin L’Hôte、Erik Chorell、Sjoerd Wanrooij

  DOI：10.1039/d1sc05816a

  日期：——

  G4 interactions. We next used this reactive handle to conjugate a BODIPY fluorophore to Phen-DC3. This generated a fluorescent derivative with retained G4 selectivity, G4 stabilization, and cellular effect that revealed the localization and function of Phen-DC3 in human cells. To increase cellular uptake, a second chemical probe with a conjugated cell-penetrating peptide was prepared using the same

  G-四链体 (G4) DNA 结构与中央生物过程有关，并且由于它们与癌症等人类疾病的联系而被认为是有希望的治疗靶点。然而，关于 G4 DNA 结构如何、何时以及为何在体内形成的功能细节在很大程度上缺少知识空白，需要在相关活细胞模型系统中进行量身定制的化学生物学研究。为此，我们开发了一个合成平台来生成以最有效和选择性的 G4 稳定化合物之一 Phen-DC3 为中心的互补化学探针。我们使用基于结构的设计和大量的合成开发，在不干扰 G4 相互作用的位置为 Phen-DC3 配备胺。我们接下来使用这个反应手柄将 BODIPY 荧光团与 Phen-DC3 结合。这产生了一种荧光衍生物，具有保留的 G4 选择性、G4 稳定性和细胞效应，揭示了 Phen-DC3 在人类细胞中的定位和功能。为了增加细胞摄取，使用相同的胺取代的 Phen-DC3 衍生物制备具有缀合的细胞穿透肽的第二种化学探针。细胞穿透肽偶联物在保留