(+/-)-2-Brom-2-<2-(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)-5-methoxy-4-methylphenyl>essigsaeure-methylester | 98911-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+/-)-2-Brom-2-<2-(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)-5-methoxy-4-methylphenyl>essigsaeure-methylester
• 英文别名: Methyl bromo[2-(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)-5-methoxy-4-methylphenyl]acetate；methyl 2-bromo-2-[2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-5-methoxy-4-methylphenyl]acetate
• CAS: 98911-47-8
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₅
• 分子量: 370.2
• InChiKey: GPENYSCOCBJRIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-Brom-2-<2-(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)-5-methoxy-4-methylphenyl>essigsaeure-methylester 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以64%的产率得到(9α,9aα)-(+/-)-2,3,9,9a-Tetrahydro-9a-hydroxy-7-methoxy-6-methyl-3-oxo-1H-pyrrolo<1,2-a>indol-9-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素的合成研究，1.通过分子内缩合和Reformatskij反应合成线粒体骨架

  摘要：

  从琥珀酰亚胺基酯6b，c开始，可以仅以中等收率合成苯并吡咯烷酮10。溴酸酯7的Reformatskij反应在超声作用下以高产率立体选择性地进行，得到9a-官能化的脱乙酰壳多糖衍生物8。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850711
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-<2-(2,5-Dioxo-1-pyrrolidinyl)-5-methoxy-4-methylphenyl>essigsaeure 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 作用下， 生成 (+/-)-2-Brom-2-<2-(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)-5-methoxy-4-methylphenyl>essigsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素的合成研究，1.通过分子内缩合和Reformatskij反应合成线粒体骨架

  摘要：

  从琥珀酰亚胺基酯6b，c开始，可以仅以中等收率合成苯并吡咯烷酮10。溴酸酯7的Reformatskij反应在超声作用下以高产率立体选择性地进行，得到9a-官能化的脱乙酰壳多糖衍生物8。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850711

文献信息

• Flitsch, Wilhelm; Russkamp, Petra, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 3, p. 541 - 544
  作者：Flitsch, Wilhelm、Russkamp, Petra

  DOI：——

  日期：——
• Studien zur Synthese der Mitomycine, 1. Synthese des Mitosan-Gerüstes durch intramolekulare Kondensation und Reformatskij-Reaktion
  作者：Wilhelm Flitsch、Petra Rußkamp

  DOI：10.1002/jlac.198519850711

  日期：1985.7.12

  Ausgehend von den Succinimidoestern 6b, c gelingt die Synthese der Benzopyrrolizinone 10 in nur mäßigen Ausbeuten. Eine Reformatskij-Reaktion der Bromester 7 verlief unter Einwirkung von Ultraschall stereoselektiv in hohen Ausbeuten zu den 9a-funktionalisierten Mitosanderivaten 8.

  从琥珀酰亚胺基酯6b，c开始，可以仅以中等收率合成苯并吡咯烷酮10。溴酸酯7的Reformatskij反应在超声作用下以高产率立体选择性地进行，得到9a-官能化的脱乙酰壳多糖衍生物8。