2-{[(2R,4S,7R,8S,8aR)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-methyl-2-phenyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-yl]methyl}-isoindoline-1,3-dione | 1309930-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-{[(2R,4S,7R,8S,8aR)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-methyl-2-phenyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-yl]methyl}-isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[[(2R,4S,7R,8S,8aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-methyl-2-phenyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-1,3-benzodioxin-4-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1309930-49-1
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₅Si
• 分子量: 519.713
• InChiKey: CWUWCUZLTALIPP-YBFKNXINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohexanone 在 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 碘 、 sodium hydride 、 臭氧 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.63h， 生成 2-{[(2R,4S,7R,8S,8aR)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-methyl-2-phenyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-yl]methyl}-isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  麦芽酰胺W †的总合成和绝对构型

  摘要：

  简明的对映体合成 麦芽酰胺W描述了（1）及其2'-顶基。该策略基于三个关键步骤：（1）臭氧分解源自（R）-（-）-香芹酮8的化合物11，然后进行铜铁催化重排，得到关键的环己-2-烯酮中间体5，（2）醛4和碘化物14之间的Nozaki–Hiyama–Kishi偶联反应得到醇3，（3）化合物21中酮官能团的不对称（R）-CBS还原，以建立C-2'手性中心。目标化合物1。的绝对配置麦芽酰胺W因此（1）通过1和2'- epi - 1的合成得以证实。

  DOI：

  10.1039/c0ob01118e

文献信息

• Total synthesis and absolute configuration of malyngamide W
  作者：Xian-Liang Qi、Jun-Tao Zhang、Jian-Peng Feng、Xiao-Ping Cao

  DOI：10.1039/c0ob01118e

  日期：——

  A concise enantioselective synthesis of malyngamide W (1) and its 2′-epimer was described. The strategy was based on three key steps: (1) ozonolysis of compound 11 which was derived from (R)-(−)-carvone 8, followed by copper-iron-catalyzed rearrangement to give the key cyclohex-2-enone intermediate 5, (2) Nozaki–Hiyama–Kishi coupling reaction between aldehyde 4 and iodide 14 to afford alcohol 3, and

  简明的对映体合成 麦芽酰胺W描述了（1）及其2'-顶基。该策略基于三个关键步骤：（1）臭氧分解源自（R）-（-）-香芹酮8的化合物11，然后进行铜铁催化重排，得到关键的环己-2-烯酮中间体5，（2）醛4和碘化物14之间的Nozaki–Hiyama–Kishi偶联反应得到醇3，（3）化合物21中酮官能团的不对称（R）-CBS还原，以建立C-2'手性中心。目标化合物1。的绝对配置麦芽酰胺W因此（1）通过1和2'- epi - 1的合成得以证实。