Epicephalotaxin | 39707-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 三尖杉生物碱
• 英文名称: Epicephalotaxin
• 英文别名: (2S,3R,6R)-4-methoxy-16,18-dioxa-10-azapentacyclo[11.7.0.02,6.06,10.015,19]icosa-1(20),4,13,15(19)-tetraen-3-ol
• CAS: 39707-72-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: YMNCVRSYJBNGLD-SQNIBIBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Epicephalotaxin 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (Ξ)-2-hydroxy-2-(3-methyl-butyl)-succinic acid 1-((3aR)-2c-methoxy-(3arC⁴)-2,3,5,6,8,9-hexahydro-4H-cyclopenta[b][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]pyrrolo[1,2-a]azepin-3t-yl) ester 4-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  重排头孢他辛酯的制备及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  为了进一步评估头孢类生物碱之间的构效关系，制备了头孢他辛的“重排”酯（2b），它是脱氧harringtoningine（5a）的异构体。使母体生物碱头孢他辛（1a）与亚硫酰氯反应，用氯取代其羟基。用半酯6的银盐处理所得的氯化合物1b，通过烯丙基重排，随后进一步的双键迁移，得到2b。事实证明，新的“重排”脱氧harringtonine异构体2b在P-388淋巴细胞白血病系统中没有活性，因此进一步描述了该系列生物碱中抗肿瘤活性的结构要求。

  DOI：

  10.1021/jm00235a014
• 作为产物：
  描述：

  cephalotaxinone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Epicephalotaxin
  参考文献：
  名称：

  头杉的一些次要生物碱的结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00951a040

文献信息

• Structures of some of the minor alkaloids of Cephalotaxus fortunei
  作者：William W. Paudler、Jerry McKay

  DOI：10.1021/jo00951a040

  日期：1973.6
• Preparation and antitumor activity of a rearranged ester of cephalotaxine
  作者：Kenneth L. Mikolajczak、Richard G. Powell、Cecil R. Smith

  DOI：10.1021/jm00235a014

  日期：1975.1

  Cephalotaxus alkaloids, a "rearranged" ester (2b) of cephalotaxine was prepared, one which is an isomer of deoxyharringtonine (5a). The parent alkaloid, cephalotaxine (1a), was allowed to react with thionyl chloride to replace its hydroxyl group with chlorine. The resulting chloro compound 1b, on treatment with the silver salt of half ester 6, yielded 2b via an allylic rearrangement followed by further double

  为了进一步评估头孢类生物碱之间的构效关系，制备了头孢他辛的“重排”酯（2b），它是脱氧harringtoningine（5a）的异构体。使母体生物碱头孢他辛（1a）与亚硫酰氯反应，用氯取代其羟基。用半酯6的银盐处理所得的氯化合物1b，通过烯丙基重排，随后进一步的双键迁移，得到2b。事实证明，新的“重排”脱氧harringtonine异构体2b在P-388淋巴细胞白血病系统中没有活性，因此进一步描述了该系列生物碱中抗肿瘤活性的结构要求。