Epicephalotaxin | 39707-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 三尖杉生物碱
• 英文名称: Epicephalotaxin
• 英文别名: (2S,3R,6R)-4-methoxy-16,18-dioxa-10-azapentacyclo[11.7.0.02,6.06,10.015,19]icosa-1(20),4,13,15(19)-tetraen-3-ol
• CAS: 39707-72-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: YMNCVRSYJBNGLD-SQNIBIBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Epicephalotaxin 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (Ξ)-2-hydroxy-2-(3-methyl-butyl)-succinic acid 1-((3aR)-2c-methoxy-(3arC⁴)-2,3,5,6,8,9-hexahydro-4H-cyclopenta[b][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]pyrrolo[1,2-a]azepin-3t-yl) ester 4-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  重排头孢他辛酯的制备及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  为了进一步评估头孢类生物碱之间的构效关系，制备了头孢他辛的“重排”酯（2b），它是脱氧harringtoningine（5a）的异构体。使母体生物碱头孢他辛（1a）与亚硫酰氯反应，用氯取代其羟基。用半酯6的银盐处理所得的氯化合物1b，通过烯丙基重排，随后进一步的双键迁移，得到2b。事实证明，新的“重排”脱氧harringtonine异构体2b在P-388淋巴细胞白血病系统中没有活性，因此进一步描述了该系列生物碱中抗肿瘤活性的结构要求。

  DOI：

  10.1021/jm00235a014
• 作为产物：
  描述：

  cephalotaxinone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Epicephalotaxin
  参考文献：
  名称：

  头杉的一些次要生物碱的结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00951a040