1-acetoxy-2-indanone | 56020-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-acetoxy-2-indanone
• 英文别名: 1-Acetoxy-2-indanon；1-acetoxy-indan-2-one；1-Acetoxy-indan-2-on；2-Oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl acetate；(2-oxo-1,3-dihydroinden-1-yl) acetate
• CAS: 56020-30-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: ATVMLRLWZMPYRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-2-indanone 在 fluorine 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,3-diacetoxy-2-indanone
  参考文献：
  名称：

  使用HOF•CH 3 CN络合物有效地进行羰基的α-羟基化

  摘要：

  直接由氟和乙腈水溶液制得的HOF•CH 3 CN络合物通过三甲基甲硅烷基烯醇醚用于各种酮，酯和酸的α-羟基化反应。该反应通常在室温或低于室温的几分钟内完成，并且收率高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01173-9
• 作为产物：
  描述：

  1H-inden-2-yl acetate 在 fluorine 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到1-acetoxy-2-indanone
  参考文献：
  名称：

  使用HOF•CH 3 CN络合物有效地进行羰基的α-羟基化

  摘要：

  直接由氟和乙腈水溶液制得的HOF•CH 3 CN络合物通过三甲基甲硅烷基烯醇醚用于各种酮，酯和酸的α-羟基化反应。该反应通常在室温或低于室温的几分钟内完成，并且收率高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01173-9

文献信息

• Experimental and theoretical study of α-acetoxylation of ketones by (diacetoxy)iodobenzene
  作者：O. J. Quintana-Romero、A. Hernández-Tanguma、J. Camacho-Ruiz、A. Ariza-Castolo

  DOI：10.1039/d3nj01563g

  日期：——

  various experiments. These include screening of reaction conditions, analysis of reactivity and selectivity over diverse ketones, kinetic study of the reaction of monoacetoxylation and diacetoxylation, density functional theory calculations for estimating the energy and structure, and analysis of natural bond orbitals. Based on the reaction products of the study, the pseudo first-order model is determined

  在这里，我们通过各种实验研究了酮的α-乙酰氧基化。这些包括反应条件的筛选、不同酮的反应性和选择性分析、单乙酰氧基化和双乙酰氧基化反应的动力学研究、用于估计能量和结构的密度泛函理论计算以及自然键轨道的分析。根据研究的反应产物，确定伪一级模型为该反应的最佳模型，并且反应中间体的鉴定表明碘是该反应中必需的中间体。此外，动力学研究和理论计算表明，根据酮结构，该反应可能采用不同的机制；然而，在这种情况下，我们重点关注 4- 的 α-乙酰氧基化叔丁基环己酮。基于这些发现，我们提出了碘( III )在α-乙酰氧基化反应中的反应机理和相应的行为描述。
• Criegee; Klonk, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 564, p. 1,7
  作者：Criegee、Klonk

  DOI：——

  日期：——
• HATSUI TOSHIHIDE; TAKESHITA HITOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 9, 2655-2658
  作者：HATSUI TOSHIHIDE、 TAKESHITA HITOSHI

  DOI：——

  日期：——
• An efficient α-hydroxylation of carbonyls using the HOF•CH3CN complex
  作者：Sharon Dayan、Yifat Bareket、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01173-9

  日期：1999.3

  The complex HOF•CH3CN, made directly from fluorine and aqueous acetonitrile, was used for α-hydroxylation of various ketones, esters and acids via their trimethyl silyl enol ethers. The reaction is usually complete in a few minutes at room temperature or below and has high yields.

  直接由氟和乙腈水溶液制得的HOF•CH 3 CN络合物通过三甲基甲硅烷基烯醇醚用于各种酮，酯和酸的α-羟基化反应。该反应通常在室温或低于室温的几分钟内完成，并且收率高。