(3aS,5aR-trans,9aR)Dodecahydro-5-methylpyrrolo<1,2-a>quinoxalin-4(5H)-one | 114563-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,5aR-trans,9aR)Dodecahydro-5-methylpyrrolo<1,2-a>quinoxalin-4(5H)-one
• 英文别名: (3aS,5aR,9aR)-5-methyl-1,2,3,3a,5a,6,7,8,9,9a-decahydropyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-one
• CAS: 114563-21-2；114612-42-9
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O
• 分子量: 208.304
• InChiKey: PDVBCHKTOQAFQQ-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-甲基-7-氮杂-双环[4.1.0]庚烷 、 L-脯氨酸 在 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以36%的产率得到(3aS,5aS-trans,9aS)Dodecahydro-5-methylpyrrolo<1,2-a>quinoxalin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  perhydro-2（1 H）-喹喔啉酮和perhydropyrrolo [1,2 - a ] quinoxalin-4（5 H）-one衍生物的合成

  摘要：

  新颖的反式-二环-全氢化2（1 ħ）-quinoxalinones 4,6和7和三环-全氢[1,2一]喹喔啉-4（5 ħ） -酮衍生物8和9制备经由一个氮丙啶2和3与α-氨基酸甘氨酸，L-丙氨酸，L-脯氨酸和L-苯丙氨酸的开环和自发的闭环反应。该方法用于制备5和10，它们是κ阿片类化合物1的新型刚性类似物。氮丙啶3的处理用氨基甲酸甲酯得到环状脲11。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240512

文献信息

• Synthesis of perhydro-2(1<i>H</i>)-quinoxalinones and perhydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalin-4(5<i>H</i>)-one derivatives
  作者：David C. Rees

  DOI：10.1002/jhet.5570240512

  日期：1987.9

  The novel trans-bicyclic-perhydro-2(1H)-quinoxalinones 4, 6 and 7 and the tricyclic-perhydropyrrolo[1,2-a]-quinoxalin-4(5H)-one derivatives 8 and 9 are prepared via a ring opening and spontaneous ring closing reaction of the aziridines 2 and 3 with the α-amino acids glycine, L-alanine, L-proline and L-phenylalanine. This methodology was used to prepare 5 and 10 which are novel rigid analogues of the

  新颖的反式-二环-全氢化2（1 ħ）-quinoxalinones 4,6和7和三环-全氢[1,2一]喹喔啉-4（5 ħ） -酮衍生物8和9制备经由一个氮丙啶2和3与α-氨基酸甘氨酸，L-丙氨酸，L-脯氨酸和L-苯丙氨酸的开环和自发的闭环反应。该方法用于制备5和10，它们是κ阿片类化合物1的新型刚性类似物。氮丙啶3的处理用氨基甲酸甲酯得到环状脲11。