(S)-2-Amino-N-butyl-N-(2-iodo-benzyl)-2-phenyl-acetamide | 353479-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-N-butyl-N-(2-iodo-benzyl)-2-phenyl-acetamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-butyl-N-[(2-iodophenyl)methyl]-2-phenylacetamide
• CAS: 353479-78-4
• 化学式: C₁₉H₂₃IN₂O
• 分子量: 422.309
• InChiKey: ZUQJSHQYBHPBFP-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Amino-N-butyl-N-(2-iodo-benzyl)-2-phenyl-acetamide 在 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-4-Butyl-2-phenyl-1,2,4,5-tetrahydro-benzo[e][1,4]diazepin-3-one 、 (S)-4-Butyl-2-phenyl-1,2,4,5-tetrahydro-benzo[e][1,4]diazepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalysed Synthesis of Enantiopure 1,2,4,5-Tetrahydro-1,4-benzodiazepin-3-(3H)-one Derivatives

  摘要：

  我们开发了一种简便的方法，可以从手性的δ-取代的 N-正丁基-N-(邻碘苄基)甘氨酰胺 (S)-1 中制备 1,2,4,5-四氢-1,4-二氮杂卓-3-(3H)-酮衍生物 (S)-2。在钯和双（膦）配体的催化下，通过分子内 N-芳基化作用形成了七元环。使用螯合双（膦）配体可以最大限度地减少或完全抑制碳-2 消旋化，而在使用单（膦）配体时，碳-2 消旋化会发生。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14606
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)-L-2-苯甘氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (S)-2-Amino-N-butyl-N-(2-iodo-benzyl)-2-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalysed Synthesis of Enantiopure 1,2,4,5-Tetrahydro-1,4-benzodiazepin-3-(3H)-one Derivatives

  摘要：

  我们开发了一种简便的方法，可以从手性的δ-取代的 N-正丁基-N-(邻碘苄基)甘氨酰胺 (S)-1 中制备 1,2,4,5-四氢-1,4-二氮杂卓-3-(3H)-酮衍生物 (S)-2。在钯和双（膦）配体的催化下，通过分子内 N-芳基化作用形成了七元环。使用螯合双（膦）配体可以最大限度地减少或完全抑制碳-2 消旋化，而在使用单（膦）配体时，碳-2 消旋化会发生。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14606

文献信息

• Palladium-Catalysed Synthesis of Enantiopure 1,2,4,5-Tetrahydro-1,4-benzodiazepin-3-(3H)-one Derivatives
  作者：Marta Catellani、Claudio Catucci、Giuseppe Celentano、Rafaella Ferraccioli

  DOI：10.1055/s-2001-14606

  日期：——

  A convenient procedure for the preparation of 1,2,4,5-tetrahydro-1,4-bezodiazepin-3-(3H)-one derivatives (S)-2 from chiral α-substituted N-n-butyl-N-(o-iodobenzyl)glycinamides (S)-1 has been developed. Seven-membered ring formation occurs through an intramolecular N-arylation catalysed by palladium and bis(phosphine) ligands. The use of chelating bis(phosphines) allows to minimize or entirely suppress carbon-2 racemisation which occurs when a mono(phosphine) ligand is used.

  我们开发了一种简便的方法，可以从手性的δ-取代的 N-正丁基-N-(邻碘苄基)甘氨酰胺 (S)-1 中制备 1,2,4,5-四氢-1,4-二氮杂卓-3-(3H)-酮衍生物 (S)-2。在钯和双（膦）配体的催化下，通过分子内 N-芳基化作用形成了七元环。使用螯合双（膦）配体可以最大限度地减少或完全抑制碳-2 消旋化，而在使用单（膦）配体时，碳-2 消旋化会发生。