(2R,4S)-2-((R)-Ethylcarbamoyl-phenylacetylamino-methyl)-5,5-dimethyl-thiazolidine-4-carboxylic acid {3-[((S)-1-tert-butylcarbamoyl-2-cyclohexyl-ethyl)-methyl-amino]-2-hydroxy-propyl}-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-2-((R)-Ethylcarbamoyl-phenylacetylamino-methyl)-5,5-dimethyl-thiazolidine-4-carboxylic acid {3-[((S)-1-tert-butylcarbamoyl-2-cyclohexyl-ethyl)-methyl-amino]-2-hydroxy-propyl}-amide
• 英文别名: (2R,4S)-N-[3-[[(1S)-2-(tert-butylamino)-1-(cyclohexylmethyl)-2-oxo-ethyl]-methyl-amino]-2-hydroxy-propyl]-2-[(1R)-2-(ethylamino)-2-oxo-1-[(2-phenylacetyl)amino]ethyl]-5,5-dimethyl-thiazolidine-4-carboxamide；(2R,4S)-N-[3-[[(2S)-1-(tert-butylamino)-3-cyclohexyl-1-oxopropan-2-yl]-methylamino]-2-hydroxypropyl]-2-[(1R)-2-(ethylamino)-2-oxo-1-[(2-phenylacetyl)amino]ethyl]-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxamide
• 化学式: C₃₅H₅₈N₆O₅S
• 分子量: 674.949
• InChiKey: RAXCJRXVBGOJSL-PMWFLXNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((S)-1-tert-Butylcarbamoyl-2-cyclohexyl-ethyl)-methyl-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 哌啶 、 盐酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,4S)-2-((R)-Ethylcarbamoyl-phenylacetylamino-methyl)-5,5-dimethyl-thiazolidine-4-carboxylic acid {3-[((S)-1-tert-butylcarbamoyl-2-cyclohexyl-ethyl)-methyl-amino]-2-hydroxy-propyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  一系列青霉素衍生的HIV蛋白酶抑制剂的合成与构效关系：含有P1'和P2'取代基的杂环系统。

  摘要：

  作为我们基于单个青霉素衍生的噻唑烷部分的早期工作的扩展，我们发现十氢异喹啉基团（也存在于Ro 31-8959中）可有效替代C2对称青霉素衍生的二聚体中的噻唑烷单元之一。外消旋环氧化合物6与[3S- [3α，4aα，8aα]]-十氢-N-（1，1-二甲基乙基）-3-异喹啉羧酰胺的反应得到非对映异构体34a和34b。确定34a的羟基的立体化学为（S）。衍生自34a和34b的胺与噻唑烷8a的反应分别得到50和51。化合物50是有效的HIV蛋白酶抑制剂（IC50 = 23 nM），在体外具有针对HIV-1的抗病毒活性（EC50 C8166细胞= 50 nM）。但是，狗体内化合物50及其类似物的药代动力学较差，

  DOI：

  10.1021/jm00048a007