N-Acetyl-5-brom-valeramid | 52533-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-Acetyl-5-brom-valeramid
• 英文别名: 2-Bromo-n-valeramide；N-acetyl-5-bromopentanamide
• CAS: 52533-39-8
• 化学式: C₇H₁₂BrNO₂
• 分子量: 222.082
• InChiKey: JOONJXABQXFMDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetyl-5-brom-valeramid 、 三苯基膦 生成 [4-(acetylaminocarbonyl)-butyl]triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  羧基末端修饰的前列腺素类似物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  评估了在羧基末端用四唑，酰胺，酰脲，酰亚胺和磺酰亚胺官能团修饰的一系列PGE2、16,16-二甲基-PGE2和PGF2α类似物的子宫刺激性，支气管扩张剂，降压，胃抗分泌和腹泻活性。这些化合物是通过将已知的半缩醛与衍生自必需的取代phospho盐的叶立德缩合为关键步骤，通过修饰Corey前列腺素合成制备的。结构与活性之间的关系表明，C-1位置的质子似乎是激动剂活性所必需的，并且该质子的酸度对活性的影响比悬垂的空间体积更大。

  DOI：

  10.1021/jm00197a012
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酰胺 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 生成 N-Acetyl-5-brom-valeramid
  参考文献：
  名称：

  羧基末端修饰的前列腺素类似物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  评估了在羧基末端用四唑，酰胺，酰脲，酰亚胺和磺酰亚胺官能团修饰的一系列PGE2、16,16-二甲基-PGE2和PGF2α类似物的子宫刺激性，支气管扩张剂，降压，胃抗分泌和腹泻活性。这些化合物是通过将已知的半缩醛与衍生自必需的取代phospho盐的叶立德缩合为关键步骤，通过修饰Corey前列腺素合成制备的。结构与活性之间的关系表明，C-1位置的质子似乎是激动剂活性所必需的，并且该质子的酸度对活性的影响比悬垂的空间体积更大。

  DOI：

  10.1021/jm00197a012

文献信息

• N-substituted prostaglandin carboxamides
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US03954741A1

  公开（公告）日：1976-05-04

  The N-substituted prostaglandin carboxamides and various intermediates employed in their preparation. Such prostaglandin analogs exhibit the same activity profiles as the corresponding natural prostaglandin but with increased duration of action and increased selectivity of action.

  N-取代前列腺素羧酰胺及其制备中使用的各种中间体。这些前列腺素类似物展示了与相应天然前列腺素相同的活性特征，但具有更长的作用时间和更高的作用选择性。