8-溴-7-甲氧基苯并吡喃-2-酮 | 172427-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 8-溴-7-甲氧基苯并吡喃-2-酮
• 中文别名: 2-噻唑羧酸,4,5-二(溴甲基)-,乙基酯
• 英文名称: 8-bromo-7-methoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 8-Bromo-7-methoxycoumarin；8-bromo-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 172427-05-3
• 化学式: C₁₀H₇BrO₃
• 分子量: 255.068
• InChiKey: OWPBGDLPWVIBIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基(3-甲基-2-丁烯基)锡 、 8-溴-7-甲氧基苯并吡喃-2-酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以32%的产率得到蛇床子提取物
  参考文献：
  名称：

  通过铑（III）催化的C–H活化/环合反应大规模，实用地制备苯并氧平和香豆素

  摘要：

  在本文中，我们公开了使用[Cp * RhCl 2 ] 2作为前催化剂和炔烃或一氧化碳作为反应伙伴，从2-烯基苯酚前体组装苯并二氢吡啶和香豆素。使用低催化剂负载量，苯并二氢吡啶和香豆素的制备规模可扩大至33 mmol。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00191
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-methoxy-6-vinylphenol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 8-溴-7-甲氧基苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-Aryl-Substituted Coumarins Based on Ring-Closing Metathesis and Suzuki–Miyaura Coupling: Synthesis of a Furyl Coumarin Natural Product from Galipea panamensis

  摘要：

  The synthesis of 7-methoxy-8-(4-methyl-3-furyl)-2H-chromen-2-one, a natural product with antileishmanial activity recently isolated from the plant Galipea panamensis, is described. The key step is a Suzuki-Miyaura coupling of a furan-3-boronic acid and an 8-halocoumarin, which is advantageously synthesized using a ring-closing metathesis reaction. Several non-natural analogues are also available along these lines.

  DOI：

  10.1021/jo2026564

文献信息

• Alkyl Carbagermatranes Enable Practical Palladium-Catalyzed sp²–sp³ Cross-Coupling
  作者：Meng-Yu Xu、Wei-Tao Jiang、Ying Li、Qing-Hao Xu、Qiao-Lan Zhou、Shuo Yang、Bin Xiao

  DOI：10.1021/jacs.9b02776

  日期：2019.5.8

  be highly reactive in cross-coupling reactions with our newly developed electron-deficient phosphine ligands. Generally, secondary alkyl carbagermatranes show slightly lower, yet comparable activity to its Sn analogue. Meanwhile, primary alkyl carbagermatranes exhibit high activity, and they were also proved stable enough to be compatible with various reactions. Chiral secondary benzyl carbagermatrane

  钯催化的交叉偶联反应在过去几十年中取得了巨大的成就。然而，由于与 C(sp2) 杂交对应物相比，C(sp3) 杂交亲核试剂的金属转移缓慢，因此它们通常仍然是具有挑战性的偶联伙伴。虽然使用 C(sp3)-杂化亲核试剂的基于单电子转移的策略最近取得了重大进展，但在涉及 C(sp3)-杂化亲核试剂的传统双电子机制方面取得的突破较少。在本报告中，我们展示了一系列独特的烷基卡巴格马酯，它们被证明在与我们新开发的缺电子膦配体的交叉偶联反应中具有高反应性。通常，仲烷基卡巴格马特拉的活性略低，但与其 Sn 类似物的活性相当。同时，伯烷基卡巴杰马酯具有高活性，并且它们也被证明足够稳定以与各种反应相容。手性仲苄基卡巴杰马特拉在无碱/无添加剂条件下得到偶联产物，其构型完全反转，表明金属转移是在“SE2(open) Inv”途径中进行的，这与 Hiyama 之前的观察结果一致。值得注意的是，伯烷基卡巴格马特拉的交
• Total synthesis of murraol, (E)-Suberenol and toward the collective total synthesis of exotines A, cnidimonins A-Cetc
  作者：Xushun Gong、Mengjiao Bai、Guidong Lu、Binquan Yang、Ting Lei、Shizhi Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133061

  日期：2022.11

  Simple and efficient syntheses of murraol and (E)-suberenol were accomplished in just three simple steps from cheap and readily available 4-methoxysalicylaldehyde implementing a protecting-group-free and redox-neutral strategy. In the adopted approach, a practical regioselective bromination reaction and a high yield Mizoroki-Heck reaction from previously inactive bromocoumarin were conducted. This

  简单而有效的 murraol 和 ( E )-suberenol 的合成只需三个简单的步骤，从廉价且容易获得的 4-甲氧基水杨醛实施无保护基和氧化还原中性策略。在所采用的方法中，进行了实用的区域选择性溴化反应和来自先前非活性溴香豆素的高产 Mizoroki-Heck 反应。这种新建立的高产、克级合成方法进一步为一系列新型二聚天然产物的正式合成提供了条件。
• 一种香豆素化合物Murraol的合成方法
  申请人：大理大学

  公开号：CN115232094B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明公开了香豆素化合物Murroal技术领域的一种香豆素化合物Murroal的合成方法：步骤一：3‑溴‑2‑羟基‑4‑甲氧基苯甲醛(9)的合成；步骤二：8‑溴‑7‑甲氧基‑2H‑铬‑2‑酮(10)的合成；步骤三：Murraol(5)的合成；避免毒性试剂(TBAB等)以及难以制备的高活性碘化物的使用；使用富电子，大位阻的去活性溴代香豆素类化合物作为中间体，在三烷基膦作用下通过Heck反应高产率合成Murraol；解决了现有技术纯度不高，产率偏低，不能大量生产的问题；提高反应的原子经济性；提供一种工艺稳定，操作简便，合成效率高的合成方法。
• 一种香豆素化合物trans-dehydroosthol的全合成方法
  申请人：大理大学

  公开号：CN117024389A

  公开（公告）日：2023-11-10

  本发明公开了有机合成技术领域的一种香豆素化合物trans‑dehydroosthol的全合成方法，包括以下步骤：步骤一：3‑溴‑2‑羟基‑4‑甲氧基苯甲醛(8)的合成；步骤二:8‑溴‑7‑甲氧基香豆素(9)的合成；步骤三：trans‑dehydroosthol的合成：在氮气保护下，称取8‑溴‑7‑甲氧基香豆素(9)(50mg,0.196mmol)、BHT(4.3mg,0.0196mmol)、双(三叔丁基膦)钯(10mg,0.0196mmol)放入5mL两口瓶中，接上一个大小合适的冷凝管并进行密封；将密封好的反应体系使用双排管、油泵和氮气进行抽气换气三次，每次间隔10分钟；本专利路线不仅避免了高活性碘化物的使用，并且溴代香豆素类化合物为富电子，大位阻的去活性反应中间体，使用三烷基膦进行Heck脱水反应时，反应无任何副产物。
• Practical, Large-Scale Preparation of Benzoxepines and Coumarins through Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation/Annulation Reactions
  作者：Moisés Gulías、Daniel Marcos-Atanes、José L. Mascareñas、Marc Font

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00191

  日期：2019.8.16

  Herein we disclose the assembly of benzoxepines and coumarins from 2-alkenylphenol precursors using [Cp*RhCl2]2 as the precatalyst and alkynes or carbon monoxide as reacting partners. The preparation of benzoxepines and coumarins can be scaled up to 33 mmol using low catalyst loadings.

  在本文中，我们公开了使用[Cp * RhCl 2 ] 2作为前催化剂和炔烃或一氧化碳作为反应伙伴，从2-烯基苯酚前体组装苯并二氢吡啶和香豆素。使用低催化剂负载量，苯并二氢吡啶和香豆素的制备规模可扩大至33 mmol。