6-diazo-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranose | 166543-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6-diazo-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranose
• 英文别名: (1S,2R,6R,8R,9S)-8-(diazomethyl)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 166543-93-7
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₅
• 分子量: 270.285
• InChiKey: SOVWLJFZHNIRLC-SOYHJAILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-diazo-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranose 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以68%的产率得到6-deoxy-1,2,3,4-di-O-isopropylidene-L-arabino-hex-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  来自碳水化合物的不稳定的重氮衍生物。在合成2-脱氨基-糖胺及与C-二糖有关的产品中的应用

  摘要：

  我们对C-二糖应用了一种新的合成方法，从而获得了2-脱氨基-tunicamine，即tunicamine的2-羟基类似物，tunicamine是tunicamycin抗生素的主要核。合成6-脱氧-6-重氮-1：2,3：4-二-O-异亚丙基-D-吡喃半乳糖并与甲基2,3-O-异亚丙基-β-D-ribopentonodialdo-1,4-呋喃糖苷反应得到具有C-二糖结构的酮和环氧化物的混合物。以相当好的收率和完全的立体选择性获得了环氧化物，并且将其还原为保护的2-脱氨基-tunicamine。还原酮异构体，得到2-脱氨基-甲氨ic啶的7-末端。这是首次报道的环氧-C-二糖实例，其主要兴趣在于其对糖苷酶的潜在抑制作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00210-y
• 作为产物：
  描述：

  6-(N-nitroso)-acetamido-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranose 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到6-diazo-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  来自碳水化合物的不稳定的重氮衍生物。在合成2-脱氨基-糖胺及与C-二糖有关的产品中的应用

  摘要：

  我们对C-二糖应用了一种新的合成方法，从而获得了2-脱氨基-tunicamine，即tunicamine的2-羟基类似物，tunicamine是tunicamycin抗生素的主要核。合成6-脱氧-6-重氮-1：2,3：4-二-O-异亚丙基-D-吡喃半乳糖并与甲基2,3-O-异亚丙基-β-D-ribopentonodialdo-1,4-呋喃糖苷反应得到具有C-二糖结构的酮和环氧化物的混合物。以相当好的收率和完全的立体选择性获得了环氧化物，并且将其还原为保护的2-脱氨基-tunicamine。还原酮异构体，得到2-脱氨基-甲氨ic啶的7-末端。这是首次报道的环氧-C-二糖实例，其主要兴趣在于其对糖苷酶的潜在抑制作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00210-y

文献信息

• Unstabilized diazo derivatives from carbohydrates. Application to the synthesis of 2-deamino-tunicamine and products related to C-disaccharides
  作者：Francisco Sarabia-García、F Jorge López-Herrera、María S Pino González

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00210-y

  日期：1995.5

  We applied a new synthetic method to C-disaccharides to obtain 2-deamino-tunicamine, the 2-hydroxy analogue of tunicamine, which is the main nucleus of tunicamycin antibiotics. 6-Deoxy-6-diazo-1:2,3:4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranose was synthesized and reacted with methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-ribopentonodialdo-1,4-furanoside, to obtain a mixture of ketone and an epoxide with C-disaccharide

  我们对C-二糖应用了一种新的合成方法，从而获得了2-脱氨基-tunicamine，即tunicamine的2-羟基类似物，tunicamine是tunicamycin抗生素的主要核。合成6-脱氧-6-重氮-1：2,3：4-二-O-异亚丙基-D-吡喃半乳糖并与甲基2,3-O-异亚丙基-β-D-ribopentonodialdo-1,4-呋喃糖苷反应得到具有C-二糖结构的酮和环氧化物的混合物。以相当好的收率和完全的立体选择性获得了环氧化物，并且将其还原为保护的2-脱氨基-tunicamine。还原酮异构体，得到2-脱氨基-甲氨ic啶的7-末端。这是首次报道的环氧-C-二糖实例，其主要兴趣在于其对糖苷酶的潜在抑制作用。