(2R,3S,5R)-5-(2-Amino-6-piperidin-1-yl-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-(2-Amino-6-piperidin-1-yl-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-[2-amino-6-(1-piperidyl)purin-9-yl]-2-(hydroxymethyl)tetrahydrothiophen-3-ol；(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-piperidin-1-ylpurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)thiolan-3-ol
• 化学式: C₁₅H₂₂N₆O₂S
• 分子量: 350.445
• InChiKey: VJEYMYWPZPTKNZ-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-piperidinopurine 、 1-(2-deoxy-4-thio-β-D-ribofuranosyl)uracil 在 citrate buffer 作用下， 反应 120.0h， 以24%的产率得到(2R,3S,5R)-5-(2-Amino-6-piperidin-1-yl-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-4'-硫嘌呤嘌呤核苷的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  通过反式-N-脱氧核糖基酶催化的2'-脱氧-4'-硫代尿苷与各种嘌呤碱基的反应，制备了一系列2'-脱氧-4'-硫代核糖嘌呤核苷。该合成方法是对先前用于制备嘌呤4'-硫代核苷的方法的改进。测试了这些化合物的抗乙型肝炎病毒（HBV），人巨细胞病毒（HCMV），单纯疱疹病毒（HSV-1和HSV-2），水痘带状疱疹病毒（VZV）和人免疫缺陷病毒（HIV-1）。在许多细胞系中确定了细胞毒性。几种化合物对HBV和HCMV极为有效，在体外具有中度至重度细胞毒性。该系列的先导化合物2-氨基-6-（环丙基氨基）嘌呤2'-脱氧-4'-硫代核糖苷是最有效和选择性的抗HCMV和HBV体外复制的药物。

  DOI：

  10.1021/jm950701k