(2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-1-oxo-3-(4-sulfinobutyldisulfanyl)propan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-1-oxo-3-(4-sulfinobutyldisulfanyl)propan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O₈S₃
• 分子量: 459.566
• InChiKey: FNZGTEYPUOUKKG-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  266
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-dithiane 1,1-dioxide 、 谷胱甘肽 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-1-oxo-3-(4-sulfinobutyldisulfanyl)propan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  环状硫代磺酸盐衍生的抗癌剂：结构-反应性和结构-活性关系

  摘要：

  交换动态：据报道，环状硫代磺酸盐分子（二硫键破坏剂 (DDA)）的结构-性质-功能关系，可同时下调表皮生长因子受体 (HER) 家族，并选择性诱导 EGFR+ 或 HER2+ 乳腺癌细胞凋亡。最近显示，DDA 与选定的蛋白质二硫键异构酶 (PDI) 的活性位点半胱氨酸残基共价结合。如图所示，DDA 的结构修饰可以调节硫醇-硫代磺酸盐交换反应的动力学，并产生更有效的化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200165

文献信息

• Anticancer Agents Derived from Cyclic Thiosulfonates: Structure‐Reactivity and Structure‐Activity Relationships
  作者：Amanda F. Ghilardi、Elham Yaaghubi、Renan B. Ferreira、Mary E. Law、Yinuo Yang、Bradley J. Davis、Christopher M. Schilson、Ion Ghiviriga、Adrian E. Roitberg、Brian K. Law、Ronald K. Castellano

  DOI：10.1002/cmdc.202200165

  日期：2022.7.19

  Exchange dynamics: Reported are structure-property-function relationships of cyclic thiosulfonate molecules—disulfide-bond disrupting agents (DDAs)—that downregulate the Epidermal Growth Factor Receptor (HER) family in parallel and selectively induce apoptosis of EGFR+ or HER2+ breast cancer cells. Shown recently, the DDAs covalently bind to the active site cysteine residue(s) of selected protein disulfide

  交换动态：据报道，环状硫代磺酸盐分子（二硫键破坏剂 (DDA)）的结构-性质-功能关系，可同时下调表皮生长因子受体 (HER) 家族，并选择性诱导 EGFR+ 或 HER2+ 乳腺癌细胞凋亡。最近显示，DDA 与选定的蛋白质二硫键异构酶 (PDI) 的活性位点半胱氨酸残基共价结合。如图所示，DDA 的结构修饰可以调节硫醇-硫代磺酸盐交换反应的动力学，并产生更有效的化合物。