2-ethenyl-5-hexenoic acid | 78905-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-ethenyl-5-hexenoic acid
• 英文别名: 3-Ethenylhex-5-enoic acid
• CAS: 78905-99-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• mdl: MFCD19229161
• 分子量: 140.182
• InChiKey: YRDMJGBZZHTTFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethenyl-5-hexenoic acid 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R,5R)-4-Allyl-5-iodomethyl-dihydro-furan-2-one 、 (4R,5S)-4-Allyl-5-iodomethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ramana; Reddy, K. Rajender; Nagarajan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 6, p. 534 - 540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-hexa-2,5-dien-1-ol 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-ethenyl-5-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ramana; Reddy, K. Rajender; Nagarajan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 6, p. 534 - 540

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and Stereoselective Ring Opening of ω-Alkenyllactones Using Organocopper Reagents
  作者：Masatoshi Kawashima、Toshio Sato、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/bcsj.61.3255

  日期：1988.9

  by the regio- and stereoselective ring opening of β, γ, and δ-lactones with unsaturated substituents at the ω-position using organocopper reagents such as halomagnesium diorganocuprates or Grignard reagents in the presence of copper(I) iodide. Both the organocopper reagents with primary, secondary, tertiary alkyl, and phenyl groups gave the corresponding carbon homologated alkenoic acids in good yields

  描述了通过 β、γ 和 δ-内酯的区域和立体选择性开环来制备 (E)-3-、(E)-4- 和 (E)-5- 烯酸的新合成方法在碘化铜 (I) 存在下，使用有机铜试剂如卤化二有机铜酸盐或格氏试剂在 ω 位去除不饱和取代基。具有伯、仲、叔烷基和苯基的有机铜试剂均以良好的产率得到相应的碳同系链烯酸。通过 ω-烯基内酯与二乙烯基-和二烯丙基铜酸盐的反应，也以良好的产率获得链二烯酸。利用β-异丙烯基-β-丙内酯的开环，很容易以良好的收率获得高萜类羧酸。
• A convenient method for the synthesis of (E)-3-alkenoic acids by a regio- and stereoselective reaction of β-vinyl-β-propiolactone with organocopper reagents
  作者：Toshio Sato、Masashi Takeuchi、Toshiyuki Itoh、Masatoshi Kawashima、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90448-4

  日期：1981.1

  β-Vinyl-β-propiolactone reacts regio- and stereoselectively with Grignard reagents in the presence of copper(I) catalyst or with diorganocuprates to afford (E)-3-alkenoic acids in high yields.

  β-乙烯基-β-丙内酯在铜（I）催化剂存在下或与二有机铜酸盐存在下与格利雅试剂进行区域选择性和立体选择性反应，以高收率提供（E）-3-链烯酸。
• SATO TOSHIO; TAKEUCHI MASASHI; ITOH TOSHIYUKI; KAWASHIMA MASATOSHI; FUJIS+, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 19, 1817-1820
  作者：SATO TOSHIO、 TAKEUCHI MASASHI、 ITOH TOSHIYUKI、 KAWASHIMA MASATOSHI、 FUJIS+

  DOI：——

  日期：——
• Ramana; Reddy, K. Rajender; Nagarajan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 6, p. 534 - 540
  作者：Ramana、Reddy, K. Rajender、Nagarajan

  DOI：——

  日期：——