tert-butyl benzyl-alaninate | 66937-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl benzyl-alaninate
• 英文别名: N-benzylalanine tert-butyl ester；Tert-butyl benzylalaninate；tert-butyl 2-(benzylamino)propanoate
• CAS: 66937-63-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: ZACSMTDYVYATGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl benzyl-alaninate 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (5S,6R)-1-Benzyl-2-methyl-3,7-dioxo-[1,4]diazepane-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mahdi, Ouafaa El; Lavergne, Jean-Pierre; Martinez, Jean, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 2, p. 251 - 255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸叔丁酯盐酸盐 、 苯甲醇 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到tert-butyl benzyl-alaninate
  参考文献：
  名称：

  借氢对α-氨基酯和酰胺进行N-烷基化

  摘要：

  开发了一种使用醇进行铱催化的氨基酯和酰胺直接烷基化的方法，该方法可以利用胺的游离碱和 HCl 盐。该反应通过借氢机制进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200152

文献信息

• N.sup.2 -Arylsulfonyl-L-argininamides and the pharmaceutically
  申请人：Mitsubishi Chemical Industries Limited

  公开号：US04108986A1

  公开（公告）日：1978-08-22

  N.sup.2 -arylsulfonyl-L-argininamides and the pharmaceutically acceptable salts thereof have been found to be effective as pharmaceutical agents for the inhibition and suppression of thrombosis in mammals.

  N.sup.2 -芳基磺酰-L-精氨酰胺及其药用盐已被发现在哺乳动物体内作为药物剂剂对抗和抑制血栓形成具有有效性。
• N.sup.2 -alkoxynaphthalenesulfonyl-L-argininamides and the
  申请人：Mitsubishi Chemical Industries Limited

  公开号：US04046876A1

  公开（公告）日：1977-09-06

  N.sup.2 -alkoxynaphthalenesulfonyl-L-argininamides and the pharmaceutically acceptable salts thereof have been found to be effective as pharmaceutical agents for the inhibition and suppression of thrombosis.

  N.sup.2-烷氧基萘磺酰-L-精氨酰胺及其药学上可接受的盐已被发现作为制药剂对于抑制和抑制血栓形成是有效的。
• Chiral aldehyde catalysis enables direct asymmetric α-substitution reaction of N-unprotected amino acids with halohydrocarbons
  作者：Hao-Ran Shen、Chao-Xing Li、Xin Jiang、Yao Lin、Jian-Hua Liu、Fang Zhu、Zhu-Lian Wu、Tian Cai、Wei Wen、Rong-Xing He、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1039/d3sc01294h

  日期：——

  a simple chiral BINOL-aldehyde catalyst or combining catalysts of a chiral aldehyde and Lewis acid ZnCl2, the asymmetric α-arylation, α-allylation, and α-benzylation of amino acid esters with the corresponding halohydrocarbons proceed smoothly, producing α,α-disubstituted α-amino acids in moderate-to-high yields and good-to-excellent enantioselectivities. The asymmetric α-arylation reaction can be applied

  容易获得的氨基酸与卤代烃的直接催化 α-烃基化是产生 α,α-二取代的非蛋白原性 α-氨基酸化合物的最直接的方法之一。然而，所有报告的方法都依赖于 N-保护的氨基酸作为起始材料。在此，我们报告了三种高效醛催化的 N-未保护氨基酸酯与芳基、烯丙基和苄基卤化物的直接 α-烃基化反应。通过推广简单的手性 BINOL-醛催化剂或结合手性醛和路易斯酸 ZnCl 2的催化剂，氨基酸酯与相应卤代烃的不对称α-芳基化、α-烯丙基化和α-苄基化反应顺利进行，以中等到高产率和良好到优异的对映选择性生产α,α-二取代的α-氨基酸. 该不对称α-芳基化反应可用于临床候选化合物(+)-AG-041R的形式合成。基于对照实验给出的结果，提出了三种反应模型来说明立体选择性控制结果。
• US4046876A
  申请人：——

  公开号：US4046876A

  公开（公告）日：1977-09-06
• US4069317A
  申请人：——

  公开号：US4069317A

  公开（公告）日：1978-01-17