chloromethyl 6β-bromopenicillanate | 76350-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: chloromethyl 6β-bromopenicillanate
• 英文别名: chloromethyl 6-beta-bromopenicillanate；chloromethyl (2S,5R,6R)-6-bromo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 76350-34-0
• 化学式: C₉H₁₁BrClNO₃S
• 分子量: 328.614
• InChiKey: DLDXMHJKDLUOOB-JCGDXUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  chloromethyl 6,6-Dibromopenicillanate 以 苯 为溶剂， 生成 chloromethyl 6β-bromopenicillanate
  参考文献：
  名称：

  6-Amidinopenicillanic acid derivatives including the radical of a

  摘要：

  本发明涉及到迄今为止未知的一般式I的化合物： 其中R.sub.1代表通过氮原子连接的五元至十元的氮杂环烷基或氮杂双环烷基残基，并且可选择地被一个或两个、相同或不同的较低烷基基团取代；R.sub.2代表氢原子或较低烷基、芳基或芳基烷基基团；A代表含有β-内酰胺酶抑制剂的基团，该基团包含一个β-内酰胺环以及一个羧基，A通过羧基连接。这些化合物在治疗细菌感染中非常有用。这些新化合物特别对产生β-内酰胺酶的细菌具有强烈的抗活性。

  公开号：

  US04325960A1

文献信息

• Process for preparing penicillanic acid 1,1-dioxide derivatives and certain intermediates useful therein
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0061315A1

  公开（公告）日：1982-09-29

  A process for the preparation of penicillanic acid 1,1-dioxide derivatives of the formula:- wherein X is Cl, Br, I or OSO2R1 where R1 is C1-C6 alkyl or C6H4R2 where R2 is H, Cl, Br, l, NO2, C1-C3 alkyl or C1-C3 alkoxy, by reducing a compound of the formula wherein X is as defined for formula (I), n is zero, 1 or 2; Y and Z are each Cl, Br or l, orY is H and Z is selected from Cl, Br, l, C≡N- (isocyano) and SCN- (isothiocyanato), or Y is SeC6H4R2 is as defined for formula (I), and Z is Cl or Br; with a specified reducing agent, followed by oxidation of a compound (VI) in which n is 0 or 1. The compounds (I) are intermediates for the production of valuable antibiotics. Also included are certain novel intermediates particularly those of the formula :- wherein X is Cl, Br, I or OSO2R1 where R' is C1-C6 alkyl or C6HaR2 where R2 is H, Cl, Br, l, NO2, C1-C3 alkyl or C1-C3 alkoxy; n is zero, 1 or2; Y1 is H and Z1 is C≡N- or SCN-, or Y1 is SeC6H4R2 and Z1 is Cl or Br, and R2 is H, Cl, Br, l, NO2, C1-C3 alkyl or C1-C3 alkoxy.

  一种制备青霉烷酸 1,1-二氧化物衍生物的工艺，其式为 式中 X 为 Cl、Br、I 或 OSO2R1（其中 R1 为 C1-C6 烷基）或 C6H4R2（其中 R2 为 H、Cl、Br、l、NO2、C1-C3 烷基或 C1-C3 烷氧基），通过还原式化合物 其中 X 如式 (I) 所定义，n 为 0、1 或 2；Y 和 Z 分别为 Cl、Br 或 l，或 Y 为 H，Z 选自 Cl、Br、l、C≡N-（异氰酸基）和 SCN-（异硫氰酸基），或 Y 是 SeC6H4R2，如式（I）所定义，Z 是 Cl 或 Br；用指定的还原剂，然后氧化其中 n 为 0 或 1 的化合物（VI）。 化合物（I）是生产有价值抗生素的中间体。此外，还包括某些新型中间体，特别是式如下的中间体 其中 X 是 Cl、Br、I 或 OSO2R1，其中 R' 是 C1-C6 烷基或 C6HaR2，其中 R2 是 H、Cl、Br、l、NO2、C1-C3 烷基或 C1-C3 烷氧基；n 是 0、1 或 2；Y1 是 H，Z1 是 C≡N- 或 SCN-，或 Y1 是 SeC6H4R2，Z1 是 Cl 或 Br，R2 是 H、Cl、Br、l、NO2、C1-C3 烷基或 C1-C3 烷氧基。
• 1,1-Alkanediol dicarboxylate linked antibacterial agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0083484A1

  公开（公告）日：1983-07-13

  Useful antibacterial agents in which a penicillin and/or a beta-lactamase inhibitor are linked via 1,1-alkanediol dicarboxylates are of the formula where A is the residue of certain dicarboxyic acids, R3 is H or (C1-C3)alkyl, n is zero or 1 such that when n is zero R is P or B and R1 'is the residue of certain esters, H or a salt thereof; and when n is 1, one of R and R1 is P and the other is B, and P is where R2 is H or certain acyl groups, and B is the residue of a beta-lactamase inhibiting carboxylic acid; a method for their use, pharmaceutical compositions thereof and intermediates useful in their production.

  通过 1,1-烷二醇二羧酸盐连接青霉素和/或 β-内酰胺酶抑制剂的有用抗菌剂的结构式为 其中 A 是某些二羧酸的残基，R3 是 H 或 (C1-C3)烷基，n 是零或 1，当 n 为零时，R 是 P 或 B，R1 '是某些酯的残基、H 或其盐；当 n 为 1 时，R 和 R1 中的一个是 P，另一个是 B，且 P 是 其中 R2 是 H 或某些酰基，B 是抑制 beta-内酰胺酶的羧酸的残基；它们的使用方法、它们的药物组合物和生产它们的中间体。
• Process and intermediates for production of 1,1-dioxopenicillanoyloxymethyl 6-(2-amino-2-phenylacetamido)penicillanates
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0061274B1

  公开（公告）日：1985-11-21
• US4325960A
  申请人：——

  公开号：US4325960A

  公开（公告）日：1982-04-20
• US4393001A
  申请人：——

  公开号：US4393001A

  公开（公告）日：1983-07-12