3-(2-bromophenoxy)propenoic acid ethyl ester | 194278-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromophenoxy)propenoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-bromophenoxy acrylate；ethyl 3-(2-bromophenoxy)prop-2-enoate
• CAS: 194278-42-7
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• 分子量: 271.111
• InChiKey: LDGCVEYJTKTQEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromophenoxy)propenoic acid ethyl ester 在 盐酸 、 水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-ethyl 2-(3-oxobenzofuran-2(3H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的异氰酸酯插入2-卤代苯氧基丙烯酸酯的级联合成二氢苯并呋喃和金酮

  摘要：

  已经实现了钯催化的异氰酸酯插入2-卤代苯氧基丙烯酸酯中，从而无与伦比地合成了具有两个环外双键的二氢苯并呋喃（DHBs）。当碘代底物产生具有环外亚胺键的产物时，其溴类似物产生还原的仲胺作为产物。DHBs中环亚胺键的酸水解会产生各种金酮酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800013

文献信息

• Cascade Synthesis of Dihydrobenzofurans and Aurones <i>via</i> Palladium-Catalyzed Isocyanides Insertion into 2-Halophenoxy Acrylates
  作者：Wajid Ali、Anjali Dahiya、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/adsc.201800013

  日期：2018.3.20

  A palladium‐catalyzed isocyanides insertion into 2‐halophenoxy acrylates leading to an unparalleled synthesis of dihydrobenzofurans (DHBs) having two exocyclic double bonds have been achieved. While the iodo substrates gave products having an exocyclic imine bond, its bromo analogue yielded reduced secondary amines as the product. An acid hydrolysis of the exocyclic imine bond in DHBs produces various

  已经实现了钯催化的异氰酸酯插入2-卤代苯氧基丙烯酸酯中，从而无与伦比地合成了具有两个环外双键的二氢苯并呋喃（DHBs）。当碘代底物产生具有环外亚胺键的产物时，其溴类似物产生还原的仲胺作为产物。DHBs中环亚胺键的酸水解会产生各种金酮酯。