Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene, 7-bromo-8-iodo-

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene, 7-bromo-8-iodo-
• 英文别名: 7-bromo-8-iodobicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene
• 化学式: C₈H₆BrI
• 分子量: 308.94
• InChiKey: MLMHFICVDXGWOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(Trifluoromethyl)-1,4-naphthoquinone 、 7,8-二溴双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯 、 Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene, 7-bromo-8-iodo- 、 邻二甲苯 在 邻二甲苯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-Trifluoromethyltetracene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Electroactive ultra-thin layers

  摘要：

  本发明涉及一种包含式I的化合物的单层或多层系统：##STR1## 其中X是S或Se，R1是C1-C30烷基，-CF3，-O-R3，-S-R3或-CO-O-R3，R2是氢，C1-C30烷基，-CF3，-O-R3或-CO-O-R3，R3是C1-C30烷基或部分或全氟化的C1-C30烷基。通过掺杂电子受体，可以从该层系统制备适用于制备电导涂层的导电层。

  公开号：

  US05108841A1
• 作为产物：
  描述：

  四溴对烯 、 6-Methoxy-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,4-dione 、 碘化钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 生成 Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene, 7-bromo-8-iodo-
  参考文献：
  名称：

  FARINA, F.;TORRES, T., AN. QUIM. PUBL. REAL SOC. ESP. QUIM., 1985, 81, N 2, 133-138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of electroactive Langmuir-Blodgett layer
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04940516A1

  公开（公告）日：1990-07-10

  A process for the preparation of Langmuir-Blodgett layer systems is described. The process comprises transferring a monolayer to a solid substrate having an electrically conductive surface by applying an electric potential, thereby oxidizing or reducing an electroactive molecule present in the monolayer. The layer systems so obtained can be used, for example, as electrically conductive layers or as sensors.

  本发明描述了一种制备Langmuir-Blodgett层系统的方法。该方法包括通过施加电位将单分子层转移至具有电导表面的固体基板上，从而氧化或还原单分子层中存在的电活性分子。所获得的层系统可以用作电导层或传感器等用途。
• Substituted bisacyloxynaphthacenes
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05206390A1

  公开（公告）日：1993-04-27

  Compounds of the formula I ##STR1## in which R.sup.1 to R.sup.8 independently of one another are H and at least one of R.sup.1 to R.sup.8 is a substituent belonging to the group --F, --Si(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl).sub.3 or --COOR.sup.10 ; or each pair of adjacent radicals of R.sup.1 to R.sup.8 is --CO--O--CO--; or at least one of R.sup.1 to R.sup.8 is C.sub.1 -C.sub.20 alkyl--(X).sub.p --, C.sub.2 -C.sub.20 alkenyl--(X).sub.p --, C.sub.2 -C.sub.20 -alkynyl--(X).sub.p --, C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl--(X).sub.p --, (C.sub.1 -C.sub.12 alkyl--C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl--(X).sub.p --, C.sub.3 -C.sub.8 -cycloalkyl--CH.sub.2 --(X).sub.p --, C.sub.1 -C.sub.12 alkyl--C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl--CH.sub.2 --(X).sub.p --, C.sub.6 -C.sub.10 aryl--X--, C.sub.7 -C.sub.20 alkaryl--X--, C.sub.7 -C.sub.12 aralkyl--(X).sub.p -- or C.sub.8 -C.sub.20 --alkaralkyl--(X).sub.p -- or --Y--(C.sub.m H.sub.2m --O)--.sub.n R.sup.10 each of which is unsubstituted or substituted by --F, --OH, --CN, C.sub.1 -C.sub.12 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.12 acyloxy or --COOR.sup.10 ; R.sup.10 is H or C.sub.1 -C.sub.18 alkyl, X is --O--, --S--, --SO-- or --SO.sub.2 -- and Y is --O-- or --S--, and p is 0 or 1, m is a number from 2 to 6 and n is a number from 2 to 20; and R.sup.9 is C.sub.1 -C.sub.4 acyl which is unsubstituted or substituted by --F. The compounds are intermediates for the preparation of 5,6,11,12-tetrathiotetracenes which form electrically conducting charge-transfer complexes with electron donors.

  公式I的化合物中，R1至R8各自独立地为氢或属于--F，--Si（C1-C4烷基）3或--COOR10的基团中的至少一个取代基；或者相邻的R1至R8基团对中的每一对都是--CO--O--CO--；或者R1至R8中的至少一个是C1-C20烷基--（X）p--，C2-C20烯基--（X）p--，C2-C20炔基--（X）p--，C3-C8环烷基--（X）p--，（C1-C12烷基--C3-C8环烷基--（X）p--，C3-C8-环烷基--CH2--（X）p--，C1-C12烷基--C3-C8环烷基-- --（X）p--，C6-C10芳基--X--，C7-C20烷芳基--X--，C7-C12芳基烷基--（X）p--或C8-C20烷基芳基烷基--（X）p--或--Y--（CmH2m--O）nR10，其中每个未取代或取代为--F，--OH，--CN，C1-C12烷氧基，C1-C12酰氧基或--COOR10；R10为氢或C1-C18烷基，X为--O--，--S--，--SO--或--SO2--，Y为--O--或--S--，p为0或1，m为2至6的数字，n为2至20的数字；R9为未取代或取代为--F的C1-C4酰基。这些化合物是制备5,6,11,12-四硫代四环己烯的中间体，该化合物与电子给体形成电导电荷转移复合物。
• Substituted .alpha.-pyrones
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05011944A1

  公开（公告）日：1991-04-30

  .alpha.-Pyrones of the formula I ##STR1## in which R.sup.1 is --CF.sub.3 or --COOR.sup.3 and R.sup.3 is the radical of a C.sub.1 -C.sub.18 alcohol diminished by a hydroxyl group, and R.sup.2 is --F, --Br, --Cl, --CN, --CF.sub.3, C.sub.1 -C.sub.18 alkyl, C.sub.2 -C.sub.18 alkenyl, C.sub.2 -C.sub.18 alkynyl, C.sub.1 -C.sub.18 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.18 alkylthio, C.sub.1 -C.sub.18 alkylsulfonyl, C.sub.6 -C.sub.16 aryl, C.sub.7 -C.sub.24 alkaryl, C.sub.7 -C.sub.12 aralkyl, C.sub.8 -C.sub.24 alkaralkyl, C.sub.6 -C.sub.16 aryloxy, C.sub.6 -C.sub.16 arylthio, C.sub.6 -C.sub.16 arylsulfonyl, C.sub.7 -C.sub.24 alkaryloxy, C.sub.7 -C.sub.24 alkarylthio, C.sub.7 -C.sub.24 alkarylsulfonyl, C.sub.7 -C.sub.12 aralkyloxy, C.sub.7 -C.sub.12 aralkylthio, C.sub.7 -C.sub.12 aralkylsulfonyl, C.sub.8 -C.sub.24 alkaralyloxy, C.sub.8 -C.sub.24 alkaralylthio, C.sub.8 -C.sub.24 alkaralylsulfonyl, secondary amine having 2 to 24 C atoms or trialkylsilyl or trialkoxysilyl each of which has 3 to 18 C atoms. They are suitable for the preparation of naphtho-1,4-quinones and anthra-1,4-quinones, from which tetrathiotetracenes or tetraselenotetracenes having electrochromic properties can be obtained.

  公式I中的.alpha.-吡喃酮，其中R.sup.1是--CF.sub.3或--COOR.sup.3，R.sup.3是C.sub.1-C.sub.18醇的基团，减去一个羟基，R.sup.2是--F，--Br，--Cl，--CN，--CF.sub.3，C.sub.1-C.sub.18烷基，C.sub.2-C.sub.18烯基，C.sub.2-C.sub.18炔基，C.sub.1-C.sub.18烷氧基，C.sub.1-C.sub.18烷硫基，C.sub.1-C.sub.18烷基磺酰基，C.sub.6-C.sub.16芳基，C.sub.7-C.sub.24烷基芳基，C.sub.7-C.sub.12芳基烷基，C.sub.8-C.sub.24烷基芳基烷基，C.sub.6-C.sub.16芳氧基，C.sub.6-C.sub.16芳硫基，C.sub.6-C.sub.16芳基磺酰基，C.sub.7-C.sub.24烷基芳氧基，C.sub.7-C.sub.24烷基芳硫基，C.sub.7-C.sub.24烷基芳基磺酰基，C.sub.7-C.sub.12芳基烷氧基，C.sub.7-C.sub.12芳基烷硫基，C.sub.7-C.sub.12芳基烷基磺酰基，C.sub.8-C.sub.24烷基芳基烷氧基，C.sub.8-C.sub.24烷基芳基烷硫基，C.sub.8-C.sub.24烷基芳基烷基磺酰基，具有2到24个C原子的二级胺或具有3到18个C原子的三烷基硅基或三烷氧基硅基。它们适用于制备萘-1,4-醌和蒽-1,4-醌，从中可以获得具有电致变色性质的四硫代四环己烯或四硒代四环己烯。
• Process for the preparation of tetrathiotetracenes
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05338863A1

  公开（公告）日：1994-08-16

  Compounds of the formula I ##STR1## in which R.sup.1 to R.sup.8 independently of one another are H and at least one of R.sup.1 and R.sup.8 is a substituent belonging to the group --F, --Si(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl).sub.3 or --COOR.sup.10 ; or each pair of adjacent radicals of R.sup.1 to R.sup.8 is --CO--O--CO--; or at least one of R.sup.1 to R.sup.8 is C.sub.1 -C.sub.20 alkyl-(X).sub.p --, C.sub.2 -C.sub.20 alkenyl-(X).sub.p --, C.sub.2 -C.sub.20 -alkynyl-(X).sub.p --, C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl-(X).sub.p --, (C.sub.1 -C.sub.12 alkyl-C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl-(X).sub.p --, C.sub.3 -C.sub.8 -cycloalkyl-CH.sub.2 --(X).sub.p --, C.sub.1 -C.sub.12 alkyl-C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl-CH.sub.2 --(X).sub.p --, C.sub.6 -C.sub.10 aryl-X--, C.sub.7 -C.sub.20 alkaryl-X--, C.sub.7 -C.sub.12 aralkyl-(X).sub.p -- or C.sub.8 -C.sub.20 -alkaralkyl-(X).sub.p -- or --Y-- (C.sub.m H.sub.2m --O)--.sub.n R.sup.10 each of which is unsubstituted or substituted by --F, --OH, --CN, C.sub.1 -C.sub.12 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.12 acyloxy or --COOR.sup.10 ; R.sup.10 is H or C.sub.1 -C.sub.18 alkyl, X is --O--, --S--, --SO-- or --SO.sub.2 -- and Y is --O-- or --S--, and p is 0 or 1, m is a number from 2 to 6 and n is a number from 2 to 20; and R.sup.9 is C.sub.1 -C.sub.4 acyl which is unsubstituted or substituted by --F. The compounds of the formula I can be reacted directly with sulfur in the presence of catalytic amounts of a sulfonic acid to give 5,6,11,12-tetrathiotetracenes which form electrically conducting charge-transfer complexes with electron donors.

  公式I的化合物##STR1##其中R.sup.1至R.sup.8各自独立地为H，且R.sup.1和R.sup.8中至少有一个属于--F，--Si(C.sub.1-C.sub.4烷基).sub.3或--COOR.sup.10的取代基；或者R.sup.1至R.sup.8中相邻的每一对基团为--CO--O--CO--；或者R.sup.1至R.sup.8中至少有一个为C.sub.1-C.sub.20烷基-(X).sub.p --，C.sub.2-C.sub.20烯基-(X).sub.p --，C.sub.2-C.sub.20-炔基-(X).sub.p --，C.sub.3-C.sub.8环烷基-(X).sub.p --，(C.sub.1-C.sub.12烷基-C.sub.3-C.sub.8环烷基-(X).sub.p --，C.sub.3-C.sub.8-环烷基-CH.sub.2--(X).sub.p --，C.sub.1-C.sub.12烷基-C.sub.3-C.sub.8环烷基-CH.sub.2--(X).sub.p --，C.sub.6-C.sub.10芳基-X--，C.sub.7-C.sub.20烷芳基-X--，C.sub.7-C.sub.12芳基烷基-(X).sub.p --或C.sub.8-C.sub.20-烷芳基烷基-(X).sub.p --或--Y--(C.sub.mH.sub.2m--O)--.sub.n R.sup.10，每个基团均未取代或被--F，--OH，--CN，C.sub.1-C.sub.12烷氧基，C.sub.1-C.sub.12酰氧基或--COOR.sup.10取代；R.sup.10为H或C.sub.1-C.sub.18烷基，X为--O--，--S--，--SO--或--SO.sub.2--，Y为--O--或--S--，p为0或1，m为2到6的数字，n为2到20的数字；R.sup.9为未取代或被--F取代的C.sub.1-C.sub.4酰基。公式I的化合物可以在催化量的磺酸存在下直接与硫反应，生成5,6,11,12-四硫代四环烯，该化合物与电子给体形成电导电荷转移复合物。