N-(4-ethylphenyl)-2-iodobenzamide | 333349-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-ethylphenyl)-2-iodobenzamide
• CAS: 333349-67-0
• 化学式: C₁₅H₁₄INO
• mdl: MFCD01216287
• 分子量: 351.187
• InChiKey: QKXGAARXJWAVDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.573±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-ethylphenyl)-2-iodobenzamide 在 selenium 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-ethylphenyl)benzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  SARS-CoV-2主要蛋白酶抑制剂的发现及其作用机制

  摘要：

  一种新的冠状病毒——严重急性呼吸综合征冠状病毒2（SARS-CoV-2）的出现，提出了紧迫的公共卫生危机。如果没有可用的靶向治疗，COVID-19 患者的治疗选择仍然有限。使用药物化学和合理的药物设计策略，我们确定了针对 SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro )的 2-phenyl-1,2-benzoselenazol-3-one 类化合物。基于 FRET 的重组 SARS-CoV-2 M pro筛选确定了六种抑制蛋白水解的化合物，IC 50值为纳摩尔。预孵育稀释实验和分子对接确定了对 SARS-CoV-2 M pro的抑制作用可以通过共价或非共价机制发生，并确定铅 E04竞争性抑制 M pro 。铅 E24 以纳摩尔 EC 50值 (844 nM) 抑制 SARS-CoV-2 感染的 Vero E6 细胞中的病毒复制，并进一步证实会损害 SARS-CoV-2 在人肺上皮细胞和人诱导的多能干细胞中的复制-衍生的

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00566
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 、 4-乙基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-ethylphenyl)-2-iodobenzamide
  参考文献：
  名称：

  SARS-CoV-2主要蛋白酶抑制剂的发现及其作用机制

  摘要：

  一种新的冠状病毒——严重急性呼吸综合征冠状病毒2（SARS-CoV-2）的出现，提出了紧迫的公共卫生危机。如果没有可用的靶向治疗，COVID-19 患者的治疗选择仍然有限。使用药物化学和合理的药物设计策略，我们确定了针对 SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro )的 2-phenyl-1,2-benzoselenazol-3-one 类化合物。基于 FRET 的重组 SARS-CoV-2 M pro筛选确定了六种抑制蛋白水解的化合物，IC 50值为纳摩尔。预孵育稀释实验和分子对接确定了对 SARS-CoV-2 M pro的抑制作用可以通过共价或非共价机制发生，并确定铅 E04竞争性抑制 M pro 。铅 E24 以纳摩尔 EC 50值 (844 nM) 抑制 SARS-CoV-2 感染的 Vero E6 细胞中的病毒复制，并进一步证实会损害 SARS-CoV-2 在人肺上皮细胞和人诱导的多能干细胞中的复制-衍生的

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00566

文献信息

• An efficient approach to construct benzisothiazol-3(2H)-ones via copper-catalyzed consecutive reaction of 2-halobenzamides and carbon disulfide
  作者：Ting Li、Lei Yang、Kaidong Ni、Zhenyu Shi、Fei Li、Dongyin Chen

  DOI：10.1039/c6ob00819d

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed reaction for the synthesis of benzisothiazol-3(2H)-ones has been developed, starting from easily available 2-halobenzamides and carbon disulfide, which gave the corresponding target products in 30–89% yield for 25 examples. The reaction proceeds via a consecutive process with S–C bond and S–N bond formation.

  从易于获得的2-卤代苯甲酰胺和二硫化碳开始，已经开发出了一种高效的铜催化反应用于合成苯并异噻唑-3（2 H）-酮，该方法在25个实例中得到相应的目标产物，收率为30-89％。反应通过具有S–C键和S–N键形成的连续过程进行。
• Copper-catalyzed consecutive reaction to construct quinazolin-4(3H)-ones and pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones
  作者：Ting Li、Minglu Chen、Lei Yang、Zhengxin Xiong、Yongwei Wang、Fei Li、Dongyin Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.059

  日期：2016.2

  and pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones from easily available 2-halobenzamides (or 2-halonicotinamides), aldehydes, and sodium azide has been developed, which gave the corresponding target products in 50–95% yields for 29 examples. This remarkable consecutive process involved sequential copper-catalyzed SNAr, reduction, cyclization, and oxidation. Notably, this work would provide a novel synthetic strategy

  从容易获得的2-卤代苯甲酰胺（或2-卤代烟酰胺）中高效，实用地铜催化连续合成喹唑啉-4（3 H）-酮和吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-酮，已开发出醛和叠氮化钠，从而使29个实例的相应目标产物收率达到50-95％。这个非同寻常的连续过程涉及连续的铜催化的S N Ar，还原，环化和氧化。值得注意的是，这项工作将为含有喹唑啉酮类骨架的生物活性分子提供一种新颖的合成策略。
• Synthesis of <i>N</i>-substituted phthalimides <i>via</i> Pd-catalyzed [4+1] cycloaddition reaction
  作者：Chengxian Hu、Lu Wang、Yuanyuan Wu、Yonglong Zheng、Ying Fu、Zhengyin Du

  DOI：10.1039/d3cc04534j

  日期：——

  A novel Pd-catalyzed assembly of N-phenylphthalimide by merging of [4+1] cycloaddition and difluorocarbene transfer carbonylation from 2-iodo-N-phenylbenzamides and difluorocarbene precursors is disclosed. In this reaction, difluorocarbene acts as a carbonyl source and simultaneously forms one C-C bond, one C-N bond and one C=O bond to produce N-phenylphthalimides in high yields.

  公开了一种新颖的 Pd 催化的 N-苯基邻苯二甲酰亚胺组装方法，通过合并 [4+1] 环加成和来自 2-碘-N-苯基苯甲酰胺和二氟卡宾前体的二氟卡宾转移羰基化。在此反应中，二氟卡宾作为羰基源，同时形成1个CC键、1个CN键和1个C=O键，以高产率生成N-苯基邻苯二甲酰亚胺。
• 一种N-取代的邻苯二甲酰亚胺类化合物的制备方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN117466799A

  公开（公告）日：2024-01-30

  本发明涉及一种N‑取代的邻苯二甲酰亚胺类化合物的制备方法，该方法是指依次将N‑取代的苯甲酰胺类化合物、二氟卡宾前驱体化合物、催化剂、配体、碱依次加入含有溶剂的容器中，氩气氛围下在90℃~120℃下密封反应5小时，反应完全后得反应液；该反应液依次经常规萃取、干燥、浓缩、重结晶后，即得N‑取代的邻苯二甲酰亚胺类化合物。本发明属原子经济性一锅反应，简单易行、成本低廉、反应选择性高、副产物少、后处理简单，可实现规模化生产，在含有N‑取代的邻苯二甲酰亚胺骨架的生物活性化合物和药物合成方面有较好的工业应用前景。
• Discovery and Mechanism of SARS-CoV-2 Main Protease Inhibitors
  作者：Sarah Huff、Indrasena Reddy Kummetha、Shashi Kant Tiwari、Matthew B. Huante、Alex E. Clark、Shaobo Wang、William Bray、Davey Smith、Aaron F. Carlin、Mark Endsley、Tariq M. Rana

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00566

  日期：2022.2.24

  coronavirus 2 (SARS-CoV-2), presents an urgent public health crisis. Without available targeted therapies, treatment options remain limited for COVID-19 patients. Using medicinal chemistry and rational drug design strategies, we identify a 2-phenyl-1,2-benzoselenazol-3-one class of compounds targeting the SARS-CoV-2 main protease (Mpro). FRET-based screening against recombinant SARS-CoV-2 Mpro identified

  一种新的冠状病毒——严重急性呼吸综合征冠状病毒2（SARS-CoV-2）的出现，提出了紧迫的公共卫生危机。如果没有可用的靶向治疗，COVID-19 患者的治疗选择仍然有限。使用药物化学和合理的药物设计策略，我们确定了针对 SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro )的 2-phenyl-1,2-benzoselenazol-3-one 类化合物。基于 FRET 的重组 SARS-CoV-2 M pro筛选确定了六种抑制蛋白水解的化合物，IC 50值为纳摩尔。预孵育稀释实验和分子对接确定了对 SARS-CoV-2 M pro的抑制作用可以通过共价或非共价机制发生，并确定铅 E04竞争性抑制 M pro 。铅 E24 以纳摩尔 EC 50值 (844 nM) 抑制 SARS-CoV-2 感染的 Vero E6 细胞中的病毒复制，并进一步证实会损害 SARS-CoV-2 在人肺上皮细胞和人诱导的多能干细胞中的复制-衍生的