1,6-diaza-tricyclo[6.2.0.0^3,6]decane-2,7-dione | 36585-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,6-diaza-tricyclo[6.2.0.0^3,6]decane-2,7-dione
• 英文别名: cyclo-(Aze)2；1,2:4,5-Bis-(ethylen)-diketopiperazin；1,6-Diazatricyclo[6.2.0.03,6]decane-2,7-dione
• CAS: 36585-33-8；36588-49-5；50712-76-0
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: AILZSKYVCNTKGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-氮杂环丁酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到1,6-diaza-tricyclo[6.2.0.0^3,6]decane-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  活化环胺的裂解：史无前例的2-取代环丁酮方法。

  摘要：

  我们首次报道了活化的四元至六元环胺的开环，然后通过碳正离子中间体将环丙醇分子内扩展为环丁酮。在N-甲苯磺酰基氮丙啶酯的情况下，在库林科维奇反应步骤中以立体有择的方式形成环丁醇。

  DOI：

  10.1021/ol0616687

文献信息

• Cleavage of Activated Cyclic Amines:  Unprecedented Approach toward 2-Substituted Cyclobutanones
  作者：Sivaraj Baktharaman、Sermadurai Selvakumar、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol0616687

  日期：2006.9

  We report, for the first time, ring opening of activated four- to six-membered cyclic amines followed by an intramolecular expansion of cyclopropanol to cyclobutanone via carbocation intermediate. In the case of a N-tosylaziridine ester, a cyclobutanol was formed in a stereospecific manner during the Kulinkovich reaction step.

  我们首次报道了活化的四元至六元环胺的开环，然后通过碳正离子中间体将环丙醇分子内扩展为环丁酮。在N-甲苯磺酰基氮丙啶酯的情况下，在库林科维奇反应步骤中以立体有择的方式形成环丁醇。