(6aS,13cR)-9-benzyl-12-fluoro-6a-nitro-6,6a,7,8,9,13c-hexahydrochromeno[3,4-c]carbazole | 1370549-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6aS,13cR)-9-benzyl-12-fluoro-6a-nitro-6,6a,7,8,9,13c-hexahydrochromeno[3,4-c]carbazole
• 英文别名: (1R,13S)-9-benzyl-5-fluoro-13-nitro-15-oxa-9-azapentacyclo[11.8.0.02,10.03,8.016,21]henicosa-2(10),3(8),4,6,16,18,20-heptaene
• CAS: 1370549-78-2
• 化学式: C₂₆H₂₁FN₂O₃
• 分子量: 428.463
• InChiKey: FXIPSZHVSMQYFB-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-fluoro-2-vinyl-1H-indole 、 3-硝基-2H-苯并吡喃 在 C₄₂H₃₃N₃O₂ 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (6aS,13cR)-9-benzyl-12-fluoro-6a-nitro-6,6a,7,8,9,13c-hexahydrochromeno[3,4-c]carbazole 、 (6aS,13cR)-9-benzyl-12-fluoro-6a-nitro-6,6a,7,8,9,13c-hexahydrochromeno[3,4-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Zn（OTf）2 / Bis（恶唑啉）配合物催化2-乙烯基-1 H-吲哚与3-硝基-2 H-色烯的对映选择性[4 + 2]环加成反应：具有四元立体中心的稠合杂环的一种有效方法

  摘要：

  有一个铃声：由Zn（OTf）2和双（恶唑啉）配体催化的3-硝基-2 H-色烯与1-苄基-2-乙烯基-1 H-吲哚的不对称[4 + 2]环加成反应提供了一个一种实用且有效的方法来合成具有四级立体中心的各种稠合杂环，具有良好的反应效率（最高94％的收率）和出色的立体选择性（最高96％ee，> 95：5 dr）。

  DOI：

  10.1002/asia.201100820

文献信息

• Enantioselective [4+2] Cycloadditions of 2-Vinyl-1 H-indoles with 3-Nitro-2 H-chromenes Catalyzed by a Zn(OTf)2/Bis(oxazoline) Complex: An Efficient Approach to Fused Heterocycles with a Quaternary Stereocenter
  作者：Fen Tan、Cong Xiao、Hong-Gang Cheng、Wei Wu、Ke-Rong Ding、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/asia.201100820

  日期：2012.3.5

  There's a ringer: The asymmetric [4+2] cycloaddition reaction of 3‐nitro‐2H‐chromenes with 1‐benzyl‐2‐vinyl‐1H‐indoles catalyzed by Zn(OTf)2 with bis(oxazoline) ligands offers a practical and efficient method to synthesize a variety of fused heterocycles bearing a quaternary stereocenter with good reaction efficiency (up to 94% yield) and excellent stereoselectivities (up to 96% ee, >95:5 d.r.).

  有一个铃声：由Zn（OTf）2和双（恶唑啉）配体催化的3-硝基-2 H-色烯与1-苄基-2-乙烯基-1 H-吲哚的不对称[4 + 2]环加成反应提供了一个一种实用且有效的方法来合成具有四级立体中心的各种稠合杂环，具有良好的反应效率（最高94％的收率）和出色的立体选择性（最高96％ee，> 95：5 dr）。