3-(2-hydroxymethylbenzyl)cyclohexanone | 220008-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-hydroxymethylbenzyl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-[[2-(Hydroxymethyl)phenyl]methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 220008-42-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: AANJBJXWXVKBRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxymethylbenzyl)cyclohexanone 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3-Oxo-cyclohexylmethyl)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective construction of a bicyclo[m.n.1] ring system from enol-lactones

  摘要：

  研究人员研究了将简单的烯醇内酯类衍生物通过立体选择性的一锅法转化为具有双环[m.n.1]环系统的相应更复杂化合物的过程。在DIBAL-H的改善还原条件下，烯醇内酯类衍生物通过串联还原内酯部分、缩醛反应和随后还原生成的羰基官能团，有效地提供了双环[m.n.1]衍生物。

  DOI：

  10.1039/a806808i
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-benzyl]-cyclohexanol 在 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(2-hydroxymethylbenzyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective construction of a bicyclo[m.n.1] ring system from enol-lactones

  摘要：

  研究人员研究了将简单的烯醇内酯类衍生物通过立体选择性的一锅法转化为具有双环[m.n.1]环系统的相应更复杂化合物的过程。在DIBAL-H的改善还原条件下，烯醇内酯类衍生物通过串联还原内酯部分、缩醛反应和随后还原生成的羰基官能团，有效地提供了双环[m.n.1]衍生物。

  DOI：

  10.1039/a806808i

文献信息

• Copper(I) or (II)-mediated conjugate addition or dimerisation of functionalised organolithium compounds
  作者：Isidro M Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02336-9

  日期：2000.3

  different functionalised organolithium intermediates 1–3 with several electrophilic olefins 6 (2-cyclopentenone, 2-cyclohexenone, methyl vinyl ketone, benzylideneacetone, benzylideneacetophenone and ethyl acrylate) in the presence of copper(I) salts (bromide and iodide) in THF at −78°C gives, after hydrolysis with ammonium chloride, the expected products resulting from a conjugate addition. In the presence

  不同官能化有机锂中间体的反应1 - 3与若干电烯烃6在铜的存在下（2-环戊烯酮，2-环己烯酮，甲基乙烯基酮，亚苄基，benzylideneacetophenone和丙烯酸乙酯）（I）盐（溴化物和碘化物）在-78°C的THF中，用氯化铵水解后，可得自共轭物的加成物。在铜的存在下（Ⅱ）氯化物中间体1 - 5进行二聚化，得到预期的二聚体。
• New reactivity of functionalised organolithium compounds in the presence of Cu(I) or Cu(II) salts: conjugate addition, acylation or dimerisation
  作者：Isidro M Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00105-3

  日期：2001.3

  compounds 1 with electrophilic olefins 2 in the presence of copper(I) iodide and HMPA in THF at −78°C leads, after hydrolysis with a saturated solution of ammonium chloride, to the corresponding products 3 resulting from a conjugate addition. The same process but using an acyl chloride instead of the electrophilic olefins affords the expected ketone 4 from an acylation process. Finally, when intermediates

  官能化的有机锂化合物1与亲电烯烃2在碘化亚铜（I）和HMPA存在下于THF中在-78°C下反应，在用氯化铵饱和溶液水解后，生成由共轭物得到的相应产物3添加。相同的方法，但是使用酰氯代替亲电子的烯烃，从酰化过程提供了期望的酮4。最后，当中间体-1在-78°C下用四氯化铜（II）在THF中处理时，相应的二聚体5在相同的水解处理后被分离出来。
• Lewis acid-promoted conjugate addition of functionalised organolithium compounds to electrophilic olefins
  作者：Miguel Yus、Isidro M Pastor、Joaquı́n Gomis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00514-2

  日期：2001.7

  The reaction of several functionalised organolithium compounds 1–3 with different α,β-unsaturated ketones or esters 4–12 in the presence of a Lewis acid [ZnX2 (X=Cl, Br, I), AlCl3, FeCl3, BF3] leads, after hydrolysis, mainly to 1,4-addition products 13–31.

  几个官能有机锂的反应化合物1 - 3具有不同的α，β不饱和酮或酯4 - 12在路易斯酸的存在下[ZNX 2（X =氯，溴，I），氯化铝3，的FeCl 3，BF 3 ]引线，水解，主要是1,4-加成产物后13 - 31。