2-((2-methoxybenzyl)thio)pyridine | 646511-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((2-methoxybenzyl)thio)pyridine
• 英文别名: 2-[(2-Methoxyphenyl)methylsulfanyl]pyridine
• CAS: 646511-45-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: LUDKKYMCVVUYAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 2-甲氧基苯甲醇 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到2-((2-methoxybenzyl)thio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  结晶水的促进作用导致由杂芳基氯化物，硫代硫酸钠五水合物和乙醇无催化剂合成杂芳基硫醚

  摘要：

  观察到五水硫代硫酸钠（Na 2 S 2 O 3 ·5H 2 O）中的结晶水可以促进其与杂芳基氯化物和醇类的多组分反应，从而一步一步提供了一种不对称的杂芳基硫醚的简便，绿色且特异的合成方法在无催化剂，无添加剂和无溶剂的条件下形成两个C–S键。机理研究表明，Na 2 S 2 O 3 ·5H 2 O中的结晶水对于生成关键的硫醇中间体和副产物NaHSO 4至关重要，后者可以催化醇被硫醇的脱水取代，从而制得硫醚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01670

文献信息

• Antimycobacterial Agents. 1. Thio Analogues of Purine
  作者：Ashish K. Pathak、Vibha Pathak、Lainne E. Seitz、William J. Suling、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1021/jm030389b

  日期：2004.1.1

  Thio analogues of purine, pyridine, and pyrimidine were prepared based on the initial activity screening of several analogues of these heterocycles against Mycobacterium tuberculosis (Mtb). Certain 6-thio-substituted purine analogues described herein showed moderate to good inhibitory activity. In particular, two purine analogues 9-(ethylcarboxymethyl)-6-(decylthio)9H-purine (20) and 9-(ethylcarboxymethyl)-6-(dodecylthio)-9H-purine (21) exhibited MIC values of 1.56 and 0.78 mug/mL respectively against the Mtb H(37)Rv strain. N-9-Substitution apparently enhances the antimycobacterial activity in the purine series described herein.
• Promoting Effect of Crystal Water Leading to Catalyst-Free Synthesis of Heteroaryl Thioether from Heteroaryl Chloride, Sodium Thiosulfate Pentahydrate, and Alcohol
  作者：Xiantao Ma、Jing Yu、Ran Yan、Mengli Yan、Qing Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01670

  日期：2019.9.6

  can promote its multicomponent reaction with heteroaryl chlorides and alcohols, providing a facile, green, and specific synthesis of unsymmetrical heteroaryl thioethers via one-step formation of two C–S bonds under catalyst-, additive-, and solvent-free conditions. Mechanistic studies suggest that the crystal water in Na2S2O3·5H2O is crucial in generating the key thiol intermediates and byproduct NaHSO4

  观察到五水硫代硫酸钠（Na 2 S 2 O 3 ·5H 2 O）中的结晶水可以促进其与杂芳基氯化物和醇类的多组分反应，从而一步一步提供了一种不对称的杂芳基硫醚的简便，绿色且特异的合成方法在无催化剂，无添加剂和无溶剂的条件下形成两个C–S键。机理研究表明，Na 2 S 2 O 3 ·5H 2 O中的结晶水对于生成关键的硫醇中间体和副产物NaHSO 4至关重要，后者可以催化醇被硫醇的脱水取代，从而制得硫醚。