methyl (2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]-methylamino]-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)propanoyl]amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetate | 1225383-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]-methylamino]-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)propanoyl]amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetate
• CAS: 1225383-20-9
• 化学式: C₃₂H₃₃Cl₂FN₄O₁₀
• 分子量: 723.539
• InChiKey: IDXIKCOGUQFUPX-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]-methylamino]-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)propanoyl]amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetate 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl (2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-amino-2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)acetyl]-methylamino]-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)propanoyl]amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  全合成补全他汀（氯肽素II）

  摘要：

  底物依赖性的对映体选择性：分子内的Suzuki-Miyaura反应将线性DEFG三肽环化，可提供具有完全对映选择性的16元DEFG环。包含预构建的DEFG环的六肽的分子内S N Ar反应提供了双大环ABCDEFG，其被转化为补全他汀。

  DOI：

  10.1002/anie.200906797
• 作为产物：
  描述：

  、 D-对羟基苯甘氨酸甲酯盐酸盐 在 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以563 mg的产率得到methyl (2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]-methylamino]-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)propanoyl]amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  全合成补全他汀（氯肽素II）

  摘要：

  底物依赖性的对映体选择性：分子内的Suzuki-Miyaura反应将线性DEFG三肽环化，可提供具有完全对映选择性的16元DEFG环。包含预构建的DEFG环的六肽的分子内S N Ar反应提供了双大环ABCDEFG，其被转化为补全他汀。

  DOI：

  10.1002/anie.200906797

文献信息

• Total Synthesis of Complestatin: Development of a Pd(0)-Mediated Indole Annulation for Macrocyclization
  作者：Hiroyuki Shimamura、Steven P. Breazzano、Joie Garfunkle、F. Scott Kimball、John D. Trzupek、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja102304p

  日期：2010.6.9

  Full details of the initial development and continued examination of a powerful intramolecular palladium(0)-mediated indole annulation for macrocyclization closure of the strained 16-membered biaryl ring system found in complestatin (1, chloropeptin II) and the definition of factors impacting its intrinsic atropodiastereoselectivity are described. Its examination and use in an alternative, second-generation

  初步开发和继续检查强大的分子内钯 (0) 介导的吲哚环化的完整细节，用于在 complestatin (1, chloropeptin II) 中发现的应变 16 元联芳环系统的大环化闭合，以及影响其内在的因素的定义描述了 atropodiastereoselectivity。详细介绍了其在替代的第二代全合成中的检查和使用，其中大环化反应的顺序与我们的第一代全合成相反。在这种方法中，使用 ABCD 联芳醚环系统，关键的 Larock 环化是用底物 36（含有四种酚、五种仲酰胺、一种氨基甲酸酯、和四种不稳定的芳基氯化物）并提供产物 37 (56%) 仅作为具有天然 (R)-构型的单一阻转异构体（>20:1，检测限）。在这种情况下，底物的复杂性和反向大环化顺序并没有降低 atropodiastereoselectivity；相反，它提供了对 4:1 选择性的改进，在我们的第一代方法中使用类似的底物提供隔离的
• Total Synthesis of Complestatin (Chloropeptin II)
  作者：Zhihui Wang、Michèle Bois-Choussy、Yanxing Jia、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.200906797

  日期：2010.3.8

  16‐membered DEFG ring with complete atroposelectivity. Intramolecular SNAr reaction of a hexapeptide that contained a prebuilt DEFG ring afforded the bismacrocycle ABCDEFG that was converted to complestatin.

  底物依赖性的对映体选择性：分子内的Suzuki-Miyaura反应将线性DEFG三肽环化，可提供具有完全对映选择性的16元DEFG环。包含预构建的DEFG环的六肽的分子内S N Ar反应提供了双大环ABCDEFG，其被转化为补全他汀。