8-methoxy-2-tert-butoxycarbonylamino tetralin | 142574-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 8-methoxy-2-tert-butoxycarbonylamino tetralin
• 英文别名: tert-butyl N-(8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)carbamate
• CAS: 142574-08-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: DMCUBKMFFMOOHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-2-tert-butoxycarbonylamino tetralin 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到2-氨基-8-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  8-羟基-2-二-正丙氨基-萘满 (8-OH-DPAT) 的新合成

  摘要：

  摘要 描述了 8-OH-DPAT（一种 5-HT1A 5-羟色胺受体的特异性激动剂）的新合成方法。它采用了四氢化萘羧酸的 Curtius 降解，该羧酸很容易通过 Friedel-Crafts 环化从（2-甲氧基苄基）琥珀酸制备。

  DOI：

  10.1080/00397919208020492
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基氯化苄 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 sodium 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 硝基苯 为溶剂， 70.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.08h， 生成 8-methoxy-2-tert-butoxycarbonylamino tetralin
  参考文献：
  名称：

  8-羟基-2-二-正丙氨基-萘满 (8-OH-DPAT) 的新合成

  摘要：

  摘要 描述了 8-OH-DPAT（一种 5-HT1A 5-羟色胺受体的特异性激动剂）的新合成方法。它采用了四氢化萘羧酸的 Curtius 降解，该羧酸很容易通过 Friedel-Crafts 环化从（2-甲氧基苄基）琥珀酸制备。

  DOI：

  10.1080/00397919208020492

文献信息

• A New Synthesis of 8-Hydroxy-2-di-n-propylamino-tetralin (8-OH-DPAT)
  作者：Michel Langlois、Florence Gaudy

  DOI：10.1080/00397919208020492

  日期：1992.6

  Abstract A new synthesis method for 8-OH-DPAT, a specific agonist at the 5-HT1A serotonin receptor, is described. It employs the Curtius degradation of a tetralin carboxylic acid easily prepared from (2-methoxy benzyl) succinic acid by Friedel-Crafts cyclisation.

  摘要 描述了 8-OH-DPAT（一种 5-HT1A 5-羟色胺受体的特异性激动剂）的新合成方法。它采用了四氢化萘羧酸的 Curtius 降解，该羧酸很容易通过 Friedel-Crafts 环化从（2-甲氧基苄基）琥珀酸制备。