(+/-)-methyl 3-<(trifluoromeethyl)sulfonyloxy>-1-carbacephem-4-carboxylate | 136810-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-methyl 3-<(trifluoromeethyl)sulfonyloxy>-1-carbacephem-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 8-oxo-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate；methyl 8-oxo-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 136810-42-9
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₆S
• 分子量: 329.254
• InChiKey: CDTDANKQGJGHOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(dibenzoylaminocarbonylethyl)-2-oxazetidine-1-acetate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (+/-)-methyl 3-<(trifluoromeethyl)sulfonyloxy>-1-carbacephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Dieckmann-Type Cyclization, the Final Step of the Synthesis of a Carbacephem Derivative

  摘要：

  用双(三甲基硅烷基)酰胺钠处理 4-(二苯甲酰基氨基羰基乙基)-2-氧代氮杂环丁烷-1-乙酸甲酯(2)的三酰氨基，会导致前所未有的迪克曼式闭环，形成碳杂环丁烷衍生物--3-羟基-1-碳杂环丁烷-4-甲酸甲酯(3)的阴离子。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26563

文献信息

• A Novel Dieckmann-Type Cyclization, the Final Step of the Synthesis of a Carbacephem Derivative
  作者：Gebhard Neyer、Ivar Ugi

  DOI：10.1055/s-1991-26563

  日期：——

  The treatment of the triacylamine, methyl 4-(dibenzoylaminocarbonylethyl)-2-oxoazetidine-1-acetate (2), with sodium bis(trimethylsilyl)amide leads to an unprecedented Dieckmann-type ring closure to form the anion of the carbacephem derivative, methyl 3-hydroxy-1-carbacephem-4-carboxylate, (3).

  用双(三甲基硅烷基)酰胺钠处理 4-(二苯甲酰基氨基羰基乙基)-2-氧代氮杂环丁烷-1-乙酸甲酯(2)的三酰氨基，会导致前所未有的迪克曼式闭环，形成碳杂环丁烷衍生物--3-羟基-1-碳杂环丁烷-4-甲酸甲酯(3)的阴离子。