2-(1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethylidene)malononitrile | 5142-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethylidene)malononitrile
• 英文别名: [1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)ethylidene]malononitrile；2-[1-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethylidene]propanedinitrile
• CAS: 5142-14-3
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00447472
• 分子量: 212.208
• InChiKey: UAHLKBOTQLNWCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethylidene)malononitrile 在 哌啶 、 2,2'-联吡啶 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2,6-diphenyl-nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的无溶剂开关光敏剂多官能化喹啉和吡啶的合成

  摘要：

  一种溶剂（2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 与乙醇 (EtOH)）切换合成喹啉和吡啶的方法是从 ( E )-2-(1,3-二苯基亚烯丙基)丙二腈通过 Pd(II)-催化光化学过程。生成的活性催化剂[L 2 Pd(0)]用作外源光敏剂。该工艺主要分别在 TFE 和 EtOH 中提供Z-烯基化喹啉和吡啶。此外，已经证明了大规模合成和一些有趣的合成后修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04027
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 、 丙二腈 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的无溶剂开关光敏剂多官能化喹啉和吡啶的合成

  摘要：

  一种溶剂（2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 与乙醇 (EtOH)）切换合成喹啉和吡啶的方法是从 ( E )-2-(1,3-二苯基亚烯丙基)丙二腈通过 Pd(II)-催化光化学过程。生成的活性催化剂[L 2 Pd(0)]用作外源光敏剂。该工艺主要分别在 TFE 和 EtOH 中提供Z-烯基化喹啉和吡啶。此外，已经证明了大规模合成和一些有趣的合成后修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04027

文献信息

• Cu(OAc)₂/DABCO-mediated domino reaction of vinyl malononitriles with cyclic sulfamidate imines: access to 6-hydroxyaryl-2-aminonicotinonitriles
  作者：S Banuprakash Goud、Soumitra Guin、Meher Prakash、Sampak Samanta

  DOI：10.1039/d1ob02095a

  日期：——

  A novel Cu(II)–salt/DABCO-mediated one-pot access to a myriad of highly substituted biologically relevant 2-aminonicotinonitriles possessing a resourceful phenolic moiety with satisfactory yields is reported. This method involves cyclic sulfamidate imines as 1C1N sources and different kinds of acyclic/cyclic vinyl malononitriles as 4C sources for pyridine synthesis via a vinylogous Mannich-cycloaromatization

  报道了一种新的 Cu( II )-盐/DABCO 介导的一锅法获得大量高度取代的生物学相关的 2-氨基烟腈，这些 2-氨基烟腈具有丰富的酚类部分，且产率令人满意。该方法涉及环状氨基磺酸亚胺作为 1C1N 源和不同种类的无环/环状乙烯基丙二腈作为 4C 源，通过乙烯基曼尼希环芳构化序列过程合成吡啶，在温和条件下产生两个新的 C-N 键。重要的是，这种从头策略适用于克级合成，强调了该方法的实用性，并允许使用具有优异官能团耐受性的广泛底物。
• Visible-light driven electron–donor–acceptor (EDA) complex-initiated synthesis of thio-functionalized pyridines
  作者：Hirendra Nath Dhara、Amitava Rakshit、Dinabandhu Barik、Koustuv Ghosh、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/d3cc01678a

  日期：——

  A visible-light-induced electron–donor–acceptor (EDA)-aggregated radical cyclization between (E)-2-(1,3-diarylallylidene)malononitriles and thiophenols leads to poly-functionalized thio pyridines.

  在可见光诱导下，(E)-2-(1,3-二芳基烯丙基)丙二腈与噻吩酚之间的电子-供体-受体（EDA）-聚合自由基环化反应产生了多官能化硫代吡啶。