8-甲基-4-苯基-1,3-二氢-1,5-苯并二氮杂-2-酮 | 64376-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 8-甲基-4-苯基-1,3-二氢-1,5-苯并二氮杂-2-酮
• 英文名称: 4-phenyl-8-methyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 8-methyl-4-phenyl-1,3-dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one；2,3-dihydro-8-methyl-4-phenyl-1H-1,5-benzo-diazepin-2-one；8-Methyl-4-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one；8-methyl-4-phenyl-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-2-one
• CAS: 64376-00-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: SCWDIXHHIUWDED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  446.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲基-4-苯基-1,3-二氢-1,5-苯并二氮杂-2-酮 在 四丁基溴化铵 sodium hydroxide 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 7-Methyl-4-methylsulfanyl-2-phenyl-3H-benzo[b][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and mass spectra of 2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine-2-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00472558
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(2-amino-4-methylanilino)-3-phenylprop-2-enoate 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHMILENKO T. S.; SOLOMKO Z. F., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1977, HO 6, 834-838,

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective exploitation of acetoacetate carbonyl groups using imidazolium based ionic liquids: synthesis of 3-oxo-amides and substituted benzimidazoles
  作者：Ankita Chakraborty、Swapan Majumdar、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.048

  日期：2016.7

  An unprecedented Brønsted base ionic liquid tuned selective aminolysis of ester carbonyl of acetoacetates is demonstrated to achieve acetoacetamide derivatives. Other imidazolium ionic liquid performs an efficient cyclization catalysis involving acetoacetate-carbonyl groups and o-phenylenediamine at elevated temperature to produce benzimidazoles via C–C bond cleavage of intermediate 1,5-benzodiazepinones

  证明了空前的Brønsted碱性离子液体对乙酰乙酸酯的羰基酯进行选择性氨解，可以实现乙酰乙酰胺衍生物。其他咪唑鎓离子液体可在高温下通过乙酰乙酸酯羰基和邻苯二胺进行高效环化催化，以在无溶剂条件下通过中间体1,5-苯并二氮杂酮的C-C键裂解生成苯并咪唑。
• Synthesis, spectroscopic characterization, X-ray structure, and in vivo neurotropic activity of new 1,5-benzodiazepin-2-ones
  作者：Alexandr A. Gaponov、Elena T. Zlenko、Svetlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin、Oleksii M. Antypenko、Serhii V. Tretiakov、Vitaliy A. Palchikov

  DOI：10.1007/s00044-016-1605-z

  日期：2016.9

  The paper reports the synthesis and in vivo pharmacological studies of a series of N-alkyl-1,5-benzodiazepine-2-ones. In this work, 19 novel benzodiazepine derivatives have been prepared and characterized by spectroscopic methods including 2D nuclear magnetic resonance techniques. Crystal structure of 1-benzyl-8-methyl-4-phenyl-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one has also been determined by X-ray diffraction

  该论文报道了一系列N-烷基-1,5-苯并二氮杂-2-酮的合成和体内药理研究。在这项工作中，已经制备了19种新颖的苯二氮卓衍生物，并通过包括2D核磁共振技术在内的光谱方法进行了表征。还通过X射线衍射测定了1-苄基-8-甲基-4-苯基-1 H-苯并[ b ] [1,4]二氮杂-2-2（3 H）-one 1的晶体结构。进行了用于物质预测和与人类血清白蛋白对接研究的活性谱的预测。这些研究中的两种化合物在体内显示出高的抗缺氧，镇静和抗惊厥活性。
• An easy route to synthesize 1,5-arylodiazepin-2-ones
  作者：Khalid Bougrin、A.Kella. Bennani、Souad Fkih Tétouani、Mohamed Soufiaoui

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74410-8

  日期：1994.11

  A series of 1,5-arylodiazepin-2-ones is prepared by the condensation of the appropriate o-beta-arylenediamines with beta-ketoesters in xylene under microwave irradiation. The reaction time is shortened to 10 mn, and the products are obtained in high yields. No by products are observed. Specific effects of microwaves are evidenced as no reaction occurs by classical heating in the same conditions.
• An efficient preparation of 4-arylmethylisoxazol-5-ones by selective reduction of the 4-arylmethyleneisoxazol-5-ones
  作者：Francesco Risitano、Giovanni Grassi、Francesco Foti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94230-8

  日期：1983.1
• SOLOMKO, Z. F.;SHARBATYAN, P. A.;GAPONOV, A. A.;AVRAMENKO, V. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1990) N, S. 396-400
  作者：SOLOMKO, Z. F.、SHARBATYAN, P. A.、GAPONOV, A. A.、AVRAMENKO, V. I.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图