2,3-O-benzylidene-β-D-ribofuranose | 39809-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-O-benzylidene-β-D-ribofuranose
• 英文别名: syn-2,3-O-Benzyliden-β-D-ribofuranose；O²,O³-((R)-benzylidene)-β-D-ribofuranose；O²,O³-((R)-Benzyliden)-β-D-ribofuranose；(2R,3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 39809-35-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: LBYVYAGVWNRGIT-LZQZFOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-benzylidene-β-D-ribofuranose 生成 1,5-Anhydro-endo-2,3-O-benzyliden-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  d-核糖和di-β-d-呋喃核糖1,5'：1'，5-二酐的一些亚苄基衍生物的构象和构象研究

  摘要：

  摘要D-核糖在不同条件下的苯甲酰化可产生多种产物，其中大多数以非对映异构体的混合物形式形成。讨论了通过比较实验和计算的NMR光谱获得的偶合常数，讨论了2,3-O-亚苄基-β-D-核糖衍生物中呋喃糖环的构象。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82758-5
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 、 苯甲醛 在 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2,3-O-benzylidene-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  d-核糖和di-β-d-呋喃核糖1,5'：1'，5-二酐的一些亚苄基衍生物的构象和构象研究

  摘要：

  摘要D-核糖在不同条件下的苯甲酰化可产生多种产物，其中大多数以非对映异构体的混合物形式形成。讨论了通过比较实验和计算的NMR光谱获得的偶合常数，讨论了2,3-O-亚苄基-β-D-核糖衍生物中呋喃糖环的构象。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82758-5

文献信息

• Alkynylation of Pentose Derivatives with Stereochemical Fidelity: Implications for the Regioselectivity of Alkynyl Diol Cycloisomerizations to Cyclic Enol Ethers
  作者：Frank E. McDonald、Dian Ding、Andrew J. Ephron、John Bacsa

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01024

  日期：2019.5.3

  This work characterizes a previously undetected epimerization in the preparation of alkynyl diols from pentose precursors utilizing the Ohira–Bestmann reagent. Lithium trimethylsilyldiazomethane (Colvin reagent) additions to the d-ribose and d-lyxose-derived benzylidene acetals provide the respective alkynyl diol stereoisomers, without epimerization. Regioselective tungsten-catalyzed cycloisomerizations

  这项工作描述了使用 Ohira-Bestmann 试剂从戊糖前体制备炔二醇的过程中以前未检测到的差向异构化。将三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂（科尔文试剂）添加到d-核糖和d-来苏糖衍生的亚苄基缩醛中可提供各自的炔二醇立体异构体，而无需差向异构化。d-核糖和d -lyxose 衍生的炔二醇的区域选择性钨催化环化异构化产生刚性双环吡喃糖糖，证实了 Colvin 炔基化过程的立体化学保真度。
• 1,5-Anhydro-β-D-ribofuranose and the “Monoacetone Anhydroriboses” of Levene and Stiller
  作者：Erik Vis、Hewitt G. Fletcher

  DOI：10.1021/ja01562a040

  日期：1957.3
• Synthesis of Differently Protected 1‐<i>C</i>‐Methyl‐Ribofuranoses Intermediates for the Preparation of Biologically Active 1′‐<i>C</i>‐Methyl‐Ribonucleosides
  作者：Laura Alessandrini、Silvana Casati、Pierangela Ciuffreda、Roberta Ottria、Enzo Santaniello

  DOI：10.1080/07328300802217848

  日期：2008.7

  Starting from D-ribose, differently protected 1-C-methyl-D-ribofuranoses have been prepared as intermediates for the synthesis of variously modified 1'-C-methyl-ribonucleosides, a class of compounds potentially endowed with interesting biological activity.
• Configurational and conformational studies on some benzylidene derivatives of d-ribose and di-β-d-ribofuranose 1,5′:1′,5-dianhydride
  作者：T.B. Grindley、W.A Szarek

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82758-5

  日期：1972.11

  diverse conditions yields a variety of products, most of which are formed as mixtures of diastereoisomers. The conformations assumed by the furanose rings in the 2,3- O -benzylidene-β- D -ribose derivatives are discussed in relation to the coupling constants obtained by comparing the experimental and computed n.m.r. spectra.

  摘要D-核糖在不同条件下的苯甲酰化可产生多种产物，其中大多数以非对映异构体的混合物形式形成。讨论了通过比较实验和计算的NMR光谱获得的偶合常数，讨论了2,3-O-亚苄基-β-D-核糖衍生物中呋喃糖环的构象。