1-phenyl-3-(p-tolylamino)-1H-pyrrole-2,5-dione | 53281-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-phenyl-3-(p-tolylamino)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-(4-Methylanilino)-1-phenylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 53281-73-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: UJTOKNZWSXXAKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-methylphenyl)amino]-1-phenyl-2,5-pyrrolidinedione 在 copper diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1-phenyl-3-(p-tolylamino)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Cu/Ag 共催化的马来酰亚胺需氧氧化胺化和 CuCl2 介导的需氧氧化氯胺化

  摘要：

  已开发出一种有效的 Cu(OAc)2/Ag2CO3 共催化方法来合成 3-氨基马来酰亚胺和 3-氨基-4-吲哚基马来酰亚胺，收率令人满意。一系列伯胺和仲胺与该反应相容。此外，使用 1 当量的伯胺处理马来酰亚胺。CuCl2 通过自由基型机制导致氯胺化产物如 3-氨基-4-氯马来酰亚胺的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600923

文献信息

• Arylaminomaleimides as a New Class of Aggregation-induced Emission-active Molecules Obtained from Organoarsenic Compounds
  作者：Takuji Kato、Kensuke Naka

  DOI：10.1246/cl.2012.1445

  日期：2012.11.5

  Heating 1,4-dihydro-1,4-diarsininetetracarboxylic acid dianhydride with excess amounts of aniline and toluidine provided 3-anilino-N-phenylmaleimide and 3-p-toluidino-N-p-tolylmaleimide, respectively, which showed aggregation-induced emission (AIE) properties. Not only are the present aminomaleimide derivatives simple-structured AIE-active molecules, but they also exhibit pH responsive properties without introducing additional functional units.

  将1,4-二氢-1,4-二砷酸四羧酸二酸酐与过量的苯胺和甲苯胺加热，分别得到3-苯基氨基美克霉素和3-对甲苯氨基-N-对甲苯美克霉素，它们显示出聚集诱导发光（AIE）特性。这些氨基美克霉素衍生物不仅是结构简单的AIE活性分子，而且在不引入额外功能单元的情况下，还表现出pH响应特性。
• Barnish, Ian T.; Gibson, Martin S., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 7, p. 1740 - 1757
  作者：Barnish, Ian T.、Gibson, Martin S.

  DOI：——

  日期：——
• Cu/Ag-Cocatalyzed Aerobic Oxidative Amination and CuCl₂-Mediated Aerobic Oxidative Chloroamination of Maleimides
  作者：Yu-Long An、He-Hui Zhang、Zhen-Hua Yang、Long Lin、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201600923

  日期：2016.11

  An efficient Cu(OAc)2/Ag2CO3-cocatalyzed approach for the synthesis of 3-aminomaleimides and 3-amino-4-indolylmaleimides has been developed with satisfactory yields. A series of primary and secondary amines are compatible with this reaction. In addition, treatment of maleimides with primary amines using 1 equiv. of CuCl2 leads to the formation of chloroamination products such as 3-amino-4-chloromaleimides

  已开发出一种有效的 Cu(OAc)2/Ag2CO3 共催化方法来合成 3-氨基马来酰亚胺和 3-氨基-4-吲哚基马来酰亚胺，收率令人满意。一系列伯胺和仲胺与该反应相容。此外，使用 1 当量的伯胺处理马来酰亚胺。CuCl2 通过自由基型机制导致氯胺化产物如 3-氨基-4-氯马来酰亚胺的形成。