N-(2-chloro-4-fluorophenyl)benzamide | 871907-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro-4-fluorophenyl)benzamide
• CAS: 871907-34-5
• 化学式: C₁₃H₉ClFNO
• mdl: MFCD07353361
• 分子量: 249.672
• InChiKey: VISYYDIADJHUQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloro-4-fluorophenyl)benzamide 在 五氯化磷 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-benzyl-6-fluoro-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  常见前体的钯催化合成苯并咪唑和喹唑啉酮

  摘要：

  N-（邻卤代苯基）亚氨基酰氯和相应的酰亚胺化物易于制备，并且可用作合成重要杂环的互补前体。N-取代的苯并咪唑的合成可能是由两类底物与多种N-亲核试剂的钯催化反应所致。还已经证明了亚氨酸酯前体通过掺入钯催化的氨基羰基化反应用于合成N-取代的喹唑啉酮的用途。两种方法都可以耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1021/jo301805d
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氟苯基)苯甲酰胺 在 1-氯-1Λ3,2-苯碘酰-3-酮 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到N-(2-chloro-4-fluorophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  回顾1-氯-1,2-苯并恶唑-3-酮：在水性条件下有效地对芳基进行邻氯氯化反应†

  摘要：

  探索了1-氯-1,2-苯并恶唑-3-酮作为强力氯化剂以及苯胺衍生物的氧化剂的应用。在不存在自由基引发剂的情况下，酰胺导向基团辅助的自由基介导的邻位选择性氯化反应进行。在水性条件下可以耐受各种电子分化的苯甲酰胺和磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/c8nj00530c

文献信息

• Revisiting 1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one: efficient <i>ortho</i>-chlorination of aryls under aqueous conditions
  作者：Botla Vinayak、Pardhi Vishal Ravindrakumar、Daggupati V. Ramana、Malapaka Chandrasekharam

  DOI：10.1039/c8nj00530c

  日期：——

  The application of 1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one as a powerful chlorinating agent as well as oxidant for aniline derivatives is explored. The amide directing group assisted radical mediated ortho-selective chlorination proceeds in the absence of a radical initiator. Various electronically differentiated anilides and sulfonamides are tolerated under aqueous conditions.

  探索了1-氯-1,2-苯并恶唑-3-酮作为强力氯化剂以及苯胺衍生物的氧化剂的应用。在不存在自由基引发剂的情况下，酰胺导向基团辅助的自由基介导的邻位选择性氯化反应进行。在水性条件下可以耐受各种电子分化的苯甲酰胺和磺酰胺。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Benzimidazoles and Quinazolinones from Common Precursors
  作者：Jessie E. R. Sadig、Radleigh Foster、Florian Wakenhut、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/jo301805d

  日期：2012.11.2

  utilized as complementary precursors for the synthesis of important heterocycles. The synthesis of N-substituted benzimidazoles was possible from the palladium-catalyzed reaction of both classes of substrate with a variety of N-nucleophiles. The use of the imidate precursor for the synthesis of N-substituted quinazolinones by incorporation of a palladium-catalyzed aminocarbonylation reaction has also been

  N-（邻卤代苯基）亚氨基酰氯和相应的酰亚胺化物易于制备，并且可用作合成重要杂环的互补前体。N-取代的苯并咪唑的合成可能是由两类底物与多种N-亲核试剂的钯催化反应所致。还已经证明了亚氨酸酯前体通过掺入钯催化的氨基羰基化反应用于合成N-取代的喹唑啉酮的用途。两种方法都可以耐受各种官能团。
• ZnCl2/PhI=O Mediated Selective ortho-Chlorination of Amides
  作者：Haixuan Liu、Qiang Sha

  DOI：10.2174/1570178618666210624115748

  日期：2022.3

  A new ortho-chlorination system consisting of zinc(II) and hypervalent iodine(III) reagent was developed for ortho-chlorination of amides, and the desired products were obtained in moderate to good yields (38-85%). This highly facile and convenient methodology is tolerant of aromatic amide and alkyl amide with diverse substituted groups. A plausible mechanism has been illustrated, in which carbocation rearrangement and metal salt coordinate facilitated orthochlorination are involved.

  摘要：开发了一种新的由锌(II)和高价碘(III)试剂组成的正氯化体系，用于酰胺的正氯化反应，并以中等至良好的收率（38-85%）获得所需产物。这种高度简便和方便的方法对具有不同取代基的芳香酰胺和烷基酰胺具有耐受性。已经阐明了一个合理的机理，其中包括离子重排和金属盐协助的正氯化反应。