(R)-4-((2R,3S,4R,5R)-4-bromo-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)tetrahydrofuran-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 1025765-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-4-((2R,3S,4R,5R)-4-bromo-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)tetrahydrofuran-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-4-bromo-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxolan-3-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 1025765-73-4
• 化学式: C₃₃H₄₁BrO₆Si
• 分子量: 641.674
• InChiKey: IDIPAFHMPBKUMF-JQWMYKLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 、 (R)-4-((2S,3R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-dihydrofuran-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-4-((2R,3S)-4-bromo-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)tetrahydrofuran-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 、 (R)-4-((2R,3S,4R,5R)-4-bromo-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)tetrahydrofuran-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  一种通过新颖的双重Hauser-Kraus环空策略对克罗霉素A进行对映选择性合成的方法

  摘要：

  在双氰基酞化物4和d-甘露糖衍生的烯酮39之间进行的双重Hauser-Kraus环空法可提供进入高级中间体54的通道，该中间体是影响crisamicin A 1的对映选择性全合成的优良骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.065

文献信息

• An approach to an enantioselective synthesis of crisamicin A via a novel double Hauser–Kraus annulation strategy
  作者：Olivier Andrey、Jonathan Sperry、Uffe S. Larsen、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.065

  日期：2008.4

  A double Hauser–Kraus annulation between biscyanophthalide 4 and the d-mannose derived enone 39 provides access to an advanced intermediate 54 that is an excellent scaffold to effect an enantioselective total synthesis of crisamicin A 1.

  在双氰基酞化物4和d-甘露糖衍生的烯酮39之间进行的双重Hauser-Kraus环空法可提供进入高级中间体54的通道，该中间体是影响crisamicin A 1的对映选择性全合成的优良骨架。