N-<1-methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)ethoxy>phthalimide | 84208-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-<1-methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)ethoxy>phthalimide
• 英文别名: N-[1-methyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)ethyloxy]phthalimide；(4-nitrophenyl)methyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxy-2-methylpropanoate
• CAS: 84208-34-4
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₇
• 分子量: 384.345
• InChiKey: AOLQSJGVJWCPST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<1-methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)ethoxy>phthalimide 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-(Z)-2-<1-methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)ethoxyimino>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of sulfazecin. Synthesis of 4-methoxycarbonyl-2-azetidinone-1-sulfonic acid derivatives.

  摘要：

  在磺扎西丁的化学修饰过程中，从顺式-1-(2,4-二甲氧基苄基)-4-甲氧羰基-3-酞酰亚胺基-2-氮杂环丁酮(2)出发，合成了3-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-(Z)-2-(取代氧亚胺基)乙酰胺基]-4-甲氧羰基-2-氮杂环丁酮-1-磺酸。这些新的4-取代衍生物对革兰氏阴性菌的抗菌活性比相应的4-未取代化合物更强，其中具有3,4-顺式立体化学结构的衍生物比反式异构体更活跃，尤其对铜绿假单胞菌和一些产生β-内酰胺酶的细菌更为有效。研究了用于制备2的环加成反应的报道程序;通过使用20%过量的三乙胺，可以很容易地以72%的产率得到无色晶体2。在这种环加成反应中形成β-内酰胺的可能中间体——酰基亚胺盐(6)被分离为晶体，并通过与1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯处理转化为β-内酰胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2646
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-<1-methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)ethoxy>phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of sulfazecin. Synthesis of 4-methoxycarbonyl-2-azetidinone-1-sulfonic acid derivatives.

  摘要：

  在磺扎西丁的化学修饰过程中，从顺式-1-(2,4-二甲氧基苄基)-4-甲氧羰基-3-酞酰亚胺基-2-氮杂环丁酮(2)出发，合成了3-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-(Z)-2-(取代氧亚胺基)乙酰胺基]-4-甲氧羰基-2-氮杂环丁酮-1-磺酸。这些新的4-取代衍生物对革兰氏阴性菌的抗菌活性比相应的4-未取代化合物更强，其中具有3,4-顺式立体化学结构的衍生物比反式异构体更活跃，尤其对铜绿假单胞菌和一些产生β-内酰胺酶的细菌更为有效。研究了用于制备2的环加成反应的报道程序;通过使用20%过量的三乙胺，可以很容易地以72%的产率得到无色晶体2。在这种环加成反应中形成β-内酰胺的可能中间体——酰基亚胺盐(6)被分离为晶体，并通过与1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯处理转化为β-内酰胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2646

文献信息

• 1-Sulfo-2-oxoazetidine derivatives and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04550105A1

  公开（公告）日：1985-10-29

  Disclosed are compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is amino, an acylated amino or a protected amino group, X is hydrogen or methoxy, and R' is hydrogen, R or R.sup.4 wherein R is an organic residue attached to the azetidine ring through a carbon atom therein and R.sub.4 is azido, a halogen, an amino group which may optionally be acylated or a group of the formula --OR.sub.5, ##STR2## or --S--S--R.sub.5 wherein R.sub.5 is an organic residue and n is 0, 1 or 2, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds have antimicrobial and/or .beta.-lactamase-inhibitory activity and are of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  揭示了一般式为：其中R₁为氨基、酰化氨基或保护氨基，X为氢或甲氧基，R'为氢、R或R⁴，其中R为有机残基，通过其中的碳原子连接到氮杂环上，R⁴为叠氮基、卤素、氨基（可选地酰化）或具有如下结构的基团--OR₅，或--S--S--R₅，其中R₅为有机残基，n为0、1或2，以及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物具有抗微生物和/或β-内酰胺酶抑制活性，并且作为人类和驯养动物的药物具有价值。
• 1-sulfo-2-oxoazetidine derivatives and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04782147A1

  公开（公告）日：1988-11-01

  Disclosed are compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is amino, an acylated amino or a protected amino group, X is hydrogen or methoxy, and R' is hydrogen, R or R.sup.4 wherein R is an organic residue attached to the azetidine ring through a carbon atom therein and R.sub.4 is azido, a halogen, an amino group which may optionally be acylated or a group of the formula ##STR2## wherein R.sub.5 is an organic residue and n is 0, 1 or 2, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds have antimicrobial and/or .beta.-lactamase-inhibitory activity and are of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  揭示了一般式化合物：##STR1## 其中 R.sub.1 是氨基、酰化氨基或保护氨基，X 是氢或甲氧基，而 R' 是氢、R 或 R.sup.4，其中 R 是通过其中的一个碳原子连接到环的有机残基，而 R.sub.4 是偶氮基、卤素、氨基（可选地酰化）或式 ##STR2## 其中 R.sub.5 是有机残基，n 为 0、1 或 2，以及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物具有抗微生物和/或β-内酰胺酶抑制活性，并且作为人类和驯化动物的药物具有价值。
• 1-sulfo-2-oxozetidine derivatives and their product ion
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04822788A1

  公开（公告）日：1989-04-18

  Disclosed are compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is amino, an acylated amino or a protected amino group, X is hydrogen or methoxy, and R' is hydrogen, R or R.sup.4 wherein R is an organic residue attached to the azetidine ring through a carbon atom therein and R.sub.4 is azido, a halogen, an amino group which may optionally be acylated or a group of the formula ##STR2## wherein R.sub.5 is an organic residue and n is 0, 1 or 2, and pharmeceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds have antimicrobial and/or .beta.-lactamase-inhibitory activity and are of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  本发明涉及一般式为：##STR1##的化合物，其中R.sub.1是氨基，酰化氨基或保护氨基基团，X是氢或甲氧基，R'是氢，R或R.sup.4，其中R是通过其中的一个碳原子连接到氮杂四元环上的有机残基，R.sub.4是偶氮基，卤素，氨基（可以选择性地酰化）或式子##STR2##中的基团，其中R.sub.5是有机残基，n为0、1或2，以及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物具有抗微生物和/或β-内酰胺酶抑制活性，是人类和家畜的有价值的药物。
• 1-Sulfo-2-oxoazetidine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0053816A1

  公开（公告）日：1982-06-16

  A 1-sulfo-2-oxoazetidine derivative of formula wherein R is a residue derived from an organic compound by removal of one hydrogen atom attached to a carbon atom thereof; R' is an amino group which may optionally be , acylated or protected; X is hydrogen or methoxy, and methods of producing said compound (I) which may be written as follows or wherein the symbols have the same meanings as respectively defined above. The compound (I) has improved antimicrobial and β-lactamase-inhibitory activities and is of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  一种 1-磺基-2-氧代氮杂环丁烷衍生物，其式中，R 是有机化合物的残基，通过去除连接到其碳原子上的一个氢原子而得到；R'是氨基，可任选被酰化或保护；X 是氢或甲氧基，以及生产所述化合物 (I) 的方法，其可如下写法或其中的符号分别具有与上述定义相同的含义。 该化合物 (I) 具有更好的抗菌活性和β-内酰胺酶抑制活性，具有作为人类和驯养动物药物的价值。
• US4550105A
  申请人：——

  公开号：US4550105A

  公开（公告）日：1985-10-29