ethyl 2-methyl-4-oxo-1-(1'-oxoprop-2'-enyl)cyclohex-2-ene-1-carboxylate | 112905-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-4-oxo-1-(1'-oxoprop-2'-enyl)cyclohex-2-ene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-4-oxo-1-prop-2-enoylcyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 112905-47-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: FVKIKIUXYSPAMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(t-butylcarbonyloxy)-1-(1'-hydroxyprop-2'-enyl)-2-methylenecyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 ethyl 2-methyl-4-oxo-1-(1'-oxoprop-2'-enyl)cyclohex-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Conversion of Ethyl Dienol Ether and Dienyl Pivalate Derivatives of Hagemanns Ester Into Bicyclic Enones

  摘要：

  我们研究了由二烯醇乙醚和新戊酸二烯酯衍生物哈格曼酯得到的化合物的环化过程。甲基苯基砜和甲基苯基亚砜的碳离子与甲基化的二烯醇醚 (4) 反应，生成 β-酮基砜 (8) 和亚砜 (9)，前者被转化成氧杂双环[4.3.0]壬-1-烯-3-酮 (16)。碘化物（17）与叔丁醇中的叔丁醇钾反应，得到八氢萘酮（18）。在四氢呋喃中加入乙醇锂，从新戊酸二烯酯（24）中得到八氢萘醌（22）。这两个反应都涉及到(17)和(24)中的新戊酰基裂解产生的二烯酸酯的生成和分子内环化。本文简要讨论了这些反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1071/ch9871331

文献信息

• BAKER, MURRAY V.;GHITGAS, CHRISTINE;DANCER, ROBERT J.;HAYNES, RICHARD K.;+, AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 8, 1331-1340
  作者：BAKER, MURRAY V.、GHITGAS, CHRISTINE、DANCER, ROBERT J.、HAYNES, RICHARD K.、+

  DOI：——

  日期：——
• The Conversion of Ethyl Dienol Ether and Dienyl Pivalate Derivatives of Hagemanns Ester Into Bicyclic Enones
  作者：MV Baker、C Ghitgas、RJ Dancer、RK Haynes、GV Sherwood

  DOI：10.1071/ch9871331

  日期：——

  The cyclization of compounds obtained from ethyl dienol ether and dienyl pivalate derivatives of Hagemann's ester has been examined. The carbanions of methyl phenyl sulfone and methyl phenyl sulfoxide react with the methylated dienol ether (4) to give the β-keto sulfone (8) and sulfoxide (9), the former of which was converted into the oxabicyclo[4.3.0]non-1-en-3-one (16). The iodide (17) with potassium t-butoxide in t-butyl alcohol gave the octahydronaphthalenone (18). With lithium ethoxide in tetrahydrofuran the octahydronaphthalenedione (22) was obtained from the dienyl pivalate (24). Both reactions involve the generation and intramolecular cyclization of a dienolate produced by cleavage of the pivaloyl group in each of (17) and (24). The scope and limitations of these reactions are briefly discussed.

  我们研究了由二烯醇乙醚和新戊酸二烯酯衍生物哈格曼酯得到的化合物的环化过程。甲基苯基砜和甲基苯基亚砜的碳离子与甲基化的二烯醇醚 (4) 反应，生成 β-酮基砜 (8) 和亚砜 (9)，前者被转化成氧杂双环[4.3.0]壬-1-烯-3-酮 (16)。碘化物（17）与叔丁醇中的叔丁醇钾反应，得到八氢萘酮（18）。在四氢呋喃中加入乙醇锂，从新戊酸二烯酯（24）中得到八氢萘醌（22）。这两个反应都涉及到(17)和(24)中的新戊酰基裂解产生的二烯酸酯的生成和分子内环化。本文简要讨论了这些反应的范围和局限性。