8-甲基苯并[g][2]苯并呋喃-1,3-二酮 | 36440-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 中文名称: 8-甲基苯并[g][2]苯并呋喃-1,3-二酮
• 英文名称: 8-methylnaphtho[1,2-c]furan-1,3-dione
• 英文别名: 8-Methylbenzo[e][2]benzofuran-1,3-dione
• CAS: 36440-65-0
• 化学式: C₁₃H₈O₃
• 分子量: 212.205
• InChiKey: CQUJZDLOQZEYSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2917399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲基苯并[g][2]苯并呋喃-1,3-二酮 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 甲苯 、 苯 作用下， 生成 1,2-bis-bromomethyl-7-methyl-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Buchta; Guellich, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1366,1372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-3,4-dihydro-naphthalene-1,2-dicarboxylic acid-anhydride 在 sulfur 作用下， 生成 8-甲基苯并[g][2]苯并呋喃-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Polynuclear Aromatic Hydrocarbons. I. Methyl-1,2-benzanthracenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01157a072

文献信息

• Syntheses of All Isomers of Naphthalenetricarboxylic Acids
  作者：Yasuhiko Dozen

  DOI：10.1246/bcsj.45.519

  日期：1972.2

  isomers of naphthalenetricarboxylic acids have been synthesized by the oxidation of trimethylnaphthalenes, dimethylacetonaphthones, dimethylnaphthoic acids, methylnaphthalenedicarboxylic acids, β-(dimethylnaphthoyl)propionic acid, or β-(acenaphthoyl)propionic acids with aqueous sodium bichromate or potassium ferricyanide. Most of these naphthalenetricarboxylic acids, acid anhydrides, and trimethyl esters

  萘三甲酸的所有 14 种异构体都是通过三甲基萘、二甲基丙酮酮、二甲基萘甲酸、甲基萘二甲酸、β-（二甲基萘甲酰基）丙酸或β-（苊酰基）丙酸与重铬酸钠或铁氰化钾水溶液氧化合成的。这些萘三甲酸、酸酐和三甲酯大部分是新化合物。
• C–H Activation under the Guise of Diels–Alder Reaction: Annulation toward the Synthesis of Benzo[<i>e</i>]isoindole-1,3-diones
  作者：Mehdi Sheykhan、Maryam Shafiee-Pour、Masoumeh Abbasnia

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03757

  日期：2017.3.17

  A new paradigm in the coupling of external alkenes with internal electron-deficient alkenes has been investigated in which an unprecedented annulation of vinylarenes on maleimides takes place. The reaction is carried out via a tandem in situ activation of both olefinic and aromatic C–H bonds of styrenes driving the reaction in a pseudo-Diels–Alder mode.

  已经研究了外部烯烃与内部电子不足的烯烃的偶联的新范例，其中乙烯基芳烃在马来酰亚胺上发生了空前的环化反应。该反应是通过串联原位活化苯乙烯的烯烃和芳族C–H键进行的，从而以拟Diels–Alder模式驱动反应。
• MOFs come up to scratch: an environmentally benign route to oxidative [4 + 2] cycloaddition on maleimides solely <i>via</i> MOFs in water
  作者：Masoumeh Abbasnia、Mehdi Sheykhan、Mona Bahmani、Parvaneh Taghizadeh

  DOI：10.1039/d0gc00619j

  日期：——

  The first Diels–Alder reaction of vinyl arenes with ene systems catalyzed by MOFs is reported. Maleimides and maleic anhydride were annulated/dehydrogenated on styrenes in the presence of a mixed-metal (FeNi)MIL-88A catalyst. Neither an additional oxidant nor a source of halogen is needed to drive this oxidative [4 + 2] cyclization reaction. Kinetic evidence such as activation entropy corroborates

  据报道，乙烯基芳烃与MOFs催化的烯体系的第一个Diels-Alder反应。在混合金属（FeNi）MIL-88A催化剂存在下，在苯乙烯上对马来酰亚胺和马来酸酐进行氢化/脱氢。不需要其他氧化剂或卤素源即可驱动该氧化性[4 + 2]环化反应。诸如激活熵的动力学证据证实了所提出的协同机制。该反应仅通过具有成本效益的催化剂在水中作为最绿色的溶剂进行。苯乙烯与马来酸酐环合的产物用于在萘上的第一个L-选择性环化π-延伸。
• The Synthesis of Polynuclear Aromatic Hydrocarbons. I. Methyl-1,2-benzanthracenes¹
  作者：Melvin S. Newman、Russell Gaertner

  DOI：10.1021/ja01157a072

  日期：1950.1
• Buchta; Guellich, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1366,1372
  作者：Buchta、Guellich

  DOI：——

  日期：——