3-(furan-2-yl)-2-methyl-1-(trimethylsilyl)pent-4-en-1-one | 1254704-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-2-methyl-1-(trimethylsilyl)pent-4-en-1-one
• 英文别名: (2S,3S)-3-(furan-2-yl)-2-methyl-1-trimethylsilylpent-4-en-1-one
• CAS: 1254704-28-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: ASTQOUNRWRDZCA-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(furan-2-yl)prop-2-enyl carbonate 、 1-trimethylsilanyl-propan-1-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (Rphos,R)-SIOC-Phox 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(furan-2-yl)-2-methyl-1-(trimethylsilyl)pent-4-en-1-one 、 3-(furan-2-yl)-2-methyl-1-(trimethylsilyl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的酰基硅烷与单取代烯丙基底物的区域-、非对映-和对映选择性烯丙基烷基化

  摘要：

  酰基硅烷作为一种新型的“硬”碳亲核试剂，在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化反应条件下与单取代的烯丙基试剂反应，提供具有高区域选择性、非对映选择性和对映选择性的产物。该协议的有用性已通过将烯丙基化产物随时转化为相应的醇、酯和酮并保留立体化学以及顺式-3-乙基-4-苯基哌啶和肉桂内酯的对映选择性合成而得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja106703y