4-methyl-1-oxocyclohex-2-en-4-acetic acid methyl ester | 76370-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-methyl-1-oxocyclohex-2-en-4-acetic acid methyl ester
• 英文别名: 4-methyl-4-(methoxycarbonylmethyl)-2-cyclohexen-1-one；Methyl 2-(1-methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)acetate
• CAS: 76370-44-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: WKYKVESJMLYNJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-oxocyclohex-2-en-4-acetic acid methyl ester 、 3-Butenylmagnesium bromide 在 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以60%的产率得到(1R,5S,8R)-8-But-3-enyl-5-methyl-bicyclo[3.2.1]octane-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  铜酸盐加成和分子内酰化的区域控制合成双环[3.2.1]辛烷衍生物

  摘要：

  铜催化的4-丁烯基溴化镁与环己烯酮（2）和（5）的反应伴随着中间烯醇化物的分子内酰化作用而生成双环[3.2.1]辛烷衍生物（4）和（6）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80220-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-2-Chloro-1-methoxy-4-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carbonitrile 在 sodium sulfide 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-methyl-1-oxocyclohex-2-en-4-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧基双环[2.2.2] oct-5-enones的Baeyer-Villiger片段合成4,4-二取代的环己烯酮

  摘要：

  由二氢茴香醚衍生物和α-氯丙烯腈衍生的加合物经水解制得的各种1-甲氧基双环[2.2.2] oct-5-烯酮的乙酸钠缓冲过氧乙酸氧化反应生成4-取代的环己-2-烯-1-一4-乙酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39800000956

文献信息

• Synthesis of 4,4-disubstituted cyclohexenones
  作者：Andrew B. Holmes、Nigel C. Madge

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80110-3

  日期：1989.1

  The sodium acetate-buffered peracetic acid oxidation of various 1-methoxybicyclo[2.2.2]oct-5-enones (4a-f), and (14), prepared by hydrolysis of the adducts (3) [(13)] derived from dihydroanisole derivatives (2) [(12)] and 2-chloroacrylonitrile leads to 4-substituted cyclohex-2-en-1-one 4-acetic acid derivatives (7) [(15)].

  乙酸钠缓冲的过氧乙酸氧化各种1-甲氧基双环[2.2.2] oct-5-烯酮（4a-f）和（14）的方法，是通过水解衍生自以下分子的加合物（3）[（13）]制备的二氢茴香醚衍生物（2）[（12）]和2-氯丙烯腈导致4-取代的环己-2-烯-1-酮4-乙酸衍生物（7）[（15）]。
• Palladium-Catalyzed Highly Diastereoselective Cyclic Carbopalladation−Carbonylative Esterification Tandem Reaction of Iododienes and Iodoarylalkenes
  作者：Christophe Copéret、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol9900663

  日期：1999.7.1

  [GRAPHICS]Pd-catalyzed reaction of iododienes and iodoarylalkenes represented by 1, 8, and 10 under 1 atm of CO and a small amount of O-2 in the presence of a base, e.g., NEt3 as well as MeOH and H2O in DMF can undergo a highly diastereoselective cyclic carbopalladation-carbonylative esterification tandem process (Type II C-Pd process) to give in high yields the corresponding ester-containing cyclization products, e.g., 2, 9, and 11, in as high as 98% diastereoselectivity.
• PEARSON A. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1979, PART 1, NO 5, 1255-1260
  作者：PEARSON A. J.

  DOI：——

  日期：——
• HOLMES, ANDREW B.;MADGE, NIGEL C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 789-802
  作者：HOLMES, ANDREW B.、MADGE, NIGEL C.

  DOI：——

  日期：——
• PERSON A. J., TETRAHEDRON, 1980, 21, NO 40, 3929-3932
  作者：PERSON A. J.

  DOI：——

  日期：——