1-(1-methylethyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(1-methylethyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-(Methylethyl)-2-(trifluoromethyl)benzimidazole；1-propan-2-yl-2-(trifluoromethyl)benzimidazole
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃N₂
• 分子量: 228.217
• InChiKey: BNUJFALFEOMJIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methylethyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 反应 2.0h， 以89.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种合成1-烷基-2-三氟甲基-5-氨基-1H-咪唑的关键中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成1‑烷基‑2‑三氟甲基‑5‑氨基‑1H‑咪唑的关键中间体及其制备方法，主要解决1‑烷基‑2‑三氟甲基‑5‑氨基‑1H‑咪唑合成工艺缺乏的技术问题，包括以下步骤：以化合物II(2‑三氟甲基苯并咪唑)为原料经过烷基化生成化合物III；再氧化开苯环得到二酸化合物IV；化合物IV酯化生成化合物V；再单水解可以制得化合物VI；化合物VI经过curtius重排生成化合物VII；化合物VII的酯基经过水解后生成化合物VIII；最后脱羧、脱叔丁氧羰基得到化合物I(1‑烷基‑2‑三氟甲基‑5‑氨基‑1H‑咪唑)。

  公开号：

  CN110903245B
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 2-(三氟甲基)苯并咪唑 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以81.6%的产率得到1-(1-methylethyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一种合成1-烷基-2-三氟甲基-5-氨基-1H-咪唑的关键中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成1‑烷基‑2‑三氟甲基‑5‑氨基‑1H‑咪唑的关键中间体及其制备方法，主要解决1‑烷基‑2‑三氟甲基‑5‑氨基‑1H‑咪唑合成工艺缺乏的技术问题，包括以下步骤：以化合物II(2‑三氟甲基苯并咪唑)为原料经过烷基化生成化合物III；再氧化开苯环得到二酸化合物IV；化合物IV酯化生成化合物V；再单水解可以制得化合物VI；化合物VI经过curtius重排生成化合物VII；化合物VII的酯基经过水解后生成化合物VIII；最后脱羧、脱叔丁氧羰基得到化合物I(1‑烷基‑2‑三氟甲基‑5‑氨基‑1H‑咪唑)。

  公开号：

  CN110903245B

文献信息

• Phenoxypiperidines and analogs thereof useful as histamine H3 antagonists
  申请人：Mutahi W. Mwangi

  公开号：US20070167435A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Disclosed are compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein: M is CH or N; U and W are each CH, or one of U and W is CH and the other is N; X is a bond, alkylene, —C(O)—, —C(N—OR 5 )—, —C(N—OR 5 )—CH(R 6 )—, —CH(R 6 )—C(N—OR 5 )—, —O—, —OCH 2 —, —CH 2 O— or —S(O) 0-2 —; Y is —O—, —(CH 2 ) 2 —, —C(═O)—, —C(═NOR 7 )— or —SO 0-2 —; Z is a bond, optionally substituted alkylene or alkylene interrupted by a heteroatom or heterocyclic group; R 1 is optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heterocycloalkyl, or benzimidazolyl or a derivative thereof; R 2 is optionally substituted alkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, cycloalkyl or heterocycloalkyl; and the remaining variables are as defined in the specification; compositions and methods for treating an allergy-induced airway response, congestion, diabetes, obesity, an obesity-related disorder, metabolic syndrome and a cognition deficit disorder using said compounds, alone or in combination with other agents.

  揭示了以下化合物的结构式或其药学上可接受的盐或溶剂，其中：M为CH或N；U和W分别为CH，或者U和W中的一个为CH，另一个为N；X为键，烷基，—C(O)—，—C(N—OR5)—，—C(N—OR5)—CH(R6)—，—CH(R6)—C(N—OR5)—，—O—，—O —，—CH2O—或—S(O)0-2—；Y为—O—，—(CH2)2—，—C(═O)—，—C(═NOR7)—或—SO0-2—；Z为键，可选择地取代的烷基或被杂原子或杂环基中断的烷基；R1为可选择地取代的烷基，环烷基，芳基，芳基烷基，杂芳基，杂环烷基或苯并咪唑基或其衍生物；R2为可选择地取代的烷基，烯基，芳基，芳基烷基，杂芳基，杂芳基烷基，环烷基或杂环烷基；其余变量如规范中所定义；使用这些化合物，单独或与其他药剂联合使用，治疗由过敏引起的气道反应、充血、糖尿病、肥胖症、与肥胖有关的疾病、代谢综合征和认知缺陷障碍的组合物和方法。
• Efficient synthesis of 2-trifluoromethyl-benzimidazoles via cascade annulation of trifluoroacetimidoyl chlorides and amines based on a heterogeneous copper doped g-C3N4 catalyst
  作者：Tiefeng Xu、Yu Zhang、Lili Yi、Wangyang Lu、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111767

  日期：2021.8
• COMPOUNDS FOR NONSENSE SUPPRESSION, AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：PTC Therapeutics, Inc.

  公开号：US20170204073A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  The present invention relates to methods, compounds, and compositions for treating or preventing diseases associated with nonsense mutations in an mRNA by administering the compounds or compositions of the present invention. More particularly, the present invention relates to methods, compounds, and compositions for suppressing premature translation termination associated with a nonsense mutation in an mRNA.
• US7638531B2
  申请人：——

  公开号：US7638531B2

  公开（公告）日：2009-12-29
• US9611230B2
  申请人：——

  公开号：US9611230B2

  公开（公告）日：2017-04-04