(S)-5-Benzyloxy-1,1-dimethoxyhexane | 148840-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-Benzyloxy-1,1-dimethoxyhexane
• 英文别名: [(2S)-6,6-dimethoxyhexan-2-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 148840-92-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: WJLZHUQKAMEVML-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Benzyloxy-1,1-dimethoxyhexane 在 氨 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 叔丁醇 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (S)-(+)-13-Methyl-(5Z,8Z)-5,8-tetradecadienolide
  参考文献：
  名称：

  A Concise, Efficient and Flexible Strategy for the Synthesis of the Pheromones ofOryzaephilusandCryptolestesGrain Beetles

  摘要：

  稻属和隐甲虫属的谷甲虫信息素系统的七种大环内酯成分中的六种是通过新路线合成的，效率大大提高。采用基于 Wittig 烯化的迭代方法在三个内酯中构建 (Z,Z)-1,4-二烯亚单元；通过该方法衍生的 (Z)-3-烯醛的亚氯酸盐氧化用于形成四个靶标中存在的 (Z)-3-烯酸官能团。在所有六种情况下，使用最近描述的康布他汀类似物环化条件可显着提高大内酯化步骤的产率。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25874
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,3-二甲氧基丙烷 在 sodium hydride 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 反应 2.5h， 生成 (S)-5-Benzyloxy-1,1-dimethoxyhexane
  参考文献：
  名称：

  A Concise, Efficient and Flexible Strategy for the Synthesis of the Pheromones ofOryzaephilusandCryptolestesGrain Beetles

  摘要：

  稻属和隐甲虫属的谷甲虫信息素系统的七种大环内酯成分中的六种是通过新路线合成的，效率大大提高。采用基于 Wittig 烯化的迭代方法在三个内酯中构建 (Z,Z)-1,4-二烯亚单元；通过该方法衍生的 (Z)-3-烯醛的亚氯酸盐氧化用于形成四个靶标中存在的 (Z)-3-烯酸官能团。在所有六种情况下，使用最近描述的康布他汀类似物环化条件可显着提高大内酯化步骤的产率。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25874

文献信息

• A New Approach to the Synthesis of γ-Hydroxy-α,β-unsaturated Macrolides and (−)-Pyrenophorin by Intramolecular C=C Bond Formation with Oxidative Functionalization from ω-[α-(p-Chlorophenylsulfinyl)acetoxy]alkanal
  作者：Junzo Nokami、Takuya Taniguchi、Shintaro Gomyô、Toshio Kakihara

  DOI：10.1246/cl.1994.1103

  日期：1994.6

  The title compounds were prepared via the intramolecular condensation reaction of 12-[α-(p-chlorophenylsulfinyl)acetoxy]tridecanal(or dodecanal) or via the combination of inter- and intramolecular condensation of 5-[α-(p-chlorophenylsulfinyl)acetoxy]hexanal in the presence of piperidine.

  标题化合物是通过12-[α-(对氯苯亚磺酰基)乙酰氧基]十三醛（或十二醛）的分子内缩合反应制备的，或者是在哌啶存在下通过5-[α-(对氯苯亚磺酰基)乙酰氧基]己醛的分子间和分子内缩合反应的结合制备的。