(R)-endo-N-phenyl-N-hydroxybicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide | 439607-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-endo-N-phenyl-N-hydroxybicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide
• 英文别名: (1R,2R,4R)-N-hydroxy-N-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide
• CAS: 439607-19-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: UIBFUIJESSUYHP-NTZNESFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 三甲基铝 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (R)-endo-N-phenyl-N-hydroxybicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  与N-羟基-N-苯基丙烯酰胺的对映选择性Diels-Alder反应。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了使用异羟肟酸作为路易斯酸催化的对映选择性Diels-Alder反应的模板。通过将光学纯的联萘酚与3当量的三甲基铝混合而制得的非常简单的手性路易斯酸，可在0℃以高收率（> 96％）催化N-羟基-N-苯基丙烯酰胺与环戊二烯的[4 + 2]环加成反应，并且具有相当好的对映选择性（91％ee）。产物向相应的醇或醛的容易转化使得异羟肟酸中间体特别有用。

  DOI：

  10.1021/ol025799t

文献信息

• Enantioselective Diels−Alder Reactions with <i>N</i>-Hydroxy-<i>N</i>-phenylacrylamide
  作者：Olivier Corminboeuf、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ol025799t

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] The use of hydroxamic acids as templates for Lewis acid catalyzed enantioselective Diels-Alder reactions has been examined. A very simple chiral Lewis acid, prepared by mixing optically pure binaphthol with 3 equiv of trimethylaluminum, catalyzes the [4 + 2] cycloaddition of N-hydroxy-N-phenylacrylamide with cyclopentadiene at 0 degrees C in high yield (>96%) and with a fairly

  [反应：见正文]研究了使用异羟肟酸作为路易斯酸催化的对映选择性Diels-Alder反应的模板。通过将光学纯的联萘酚与3当量的三甲基铝混合而制得的非常简单的手性路易斯酸，可在0℃以高收率（> 96％）催化N-羟基-N-苯基丙烯酰胺与环戊二烯的[4 + 2]环加成反应，并且具有相当好的对映选择性（91％ee）。产物向相应的醇或醛的容易转化使得异羟肟酸中间体特别有用。