N-ethoxy-N-phenylacrylamide | 439598-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethoxy-N-phenylacrylamide
• 英文别名: N-ethoxy-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 439598-78-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: IQVPBUBOKZFMOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 N-ethoxy-N-phenylacrylamide 在 三异丁基铝 、 (4R,5R)-(-)-2,2-二甲基-ALPHA,ALPHA,ALPHA’,ALPHA’-四(1-萘基)-1,3-二恶烷-4,5-二甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (R)-exo-N-ethoxy-N-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide 、 (R)-endo-N-ethoxy-N-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide 、 (S)-endo-N-ethoxy-N-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide 、 (S)-exo-N-ethoxy-N-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-Alkoxyacrylamides as Substrates for Enantioselective Diels−Alder Reactions

  摘要：

  [GRAPHICS]The use of N-alkoxyacrylamides as substrates for Lewis acid catalyzed Diels-Alder reactions has been examined. Enantioselectivities up to 92% ee have been achieved using very simple chiral Lewis acids prepared from triisobutylaluminum and 2,2-dimethyl-alpha,alpha,alpha',alpha'-tetra-1-naphthalenyl-TADDOL (1-NaphtTADDOL). The use of Yamamoto's Zn-BINOL, easily prepared from Et2Zn and 1,1'-bi-2-naphthol (BINOL), proved to be even more efficient, and enantioselectivities up to 96% ee were achieved.

  DOI：

  10.1021/ol0257981
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-ethoxy-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  N-Alkoxyacrylamides as Substrates for Enantioselective Diels−Alder Reactions

  摘要：

  [GRAPHICS]The use of N-alkoxyacrylamides as substrates for Lewis acid catalyzed Diels-Alder reactions has been examined. Enantioselectivities up to 92% ee have been achieved using very simple chiral Lewis acids prepared from triisobutylaluminum and 2,2-dimethyl-alpha,alpha,alpha',alpha'-tetra-1-naphthalenyl-TADDOL (1-NaphtTADDOL). The use of Yamamoto's Zn-BINOL, easily prepared from Et2Zn and 1,1'-bi-2-naphthol (BINOL), proved to be even more efficient, and enantioselectivities up to 96% ee were achieved.

  DOI：

  10.1021/ol0257981

文献信息

• Materials based on radically polymerizable N,O-functionalized acrylic acid hydroxamides
  申请人：Moszner Norbert

  公开号：US20080234405A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  A material contains at least a polymerizable N,O-functionalized acrylic acid hydroxyamide of the Formula (I) in which A is an n+m-valent linear or branched aliphatic C 1 to C 50 radical, in which the carbon chain can be interrupted by O, S, —CO—O—, CO—NH, O—CO—NH or NH—CO—NH, an n+m-valent aromatic C 6 to C 18 radical or an n+m-valent cycloaliphatic or heterocyclic C 3 to C 18 radical, wherein the radicals can carry one or more substituents, Y is not present, or is O, S, an ester, amide or urethane group, R 1 is hydrogen, an aliphatic C 1 to C 20 alkyl or C 3 to C 8 cycloalkyl radical which can carry one or more substituents, R 2 is H or a C 1 to C 10 alkyl radical, R 3 is not present or is a C 1 to C 16 alkylene radical which can be interrupted by O, HG is not present, is —COOH, —P═O(OH) 2 ; —P═O(OH)(OR 4 ); —O—P═O(OH) 2 , —SO 2 OH or —O—P═O(OH)(OR 4 ), R 4 is a C 1 to C 15 alkyl radical, phenyl or benzyl radical and n is a number from 1 to 5 and m a number from 0 to 3.

  该材料至少包含一种具有以下结构的聚合N,O-官能化丙烯酸羟胺（I）的物质： 其中A是n+m价的直链或支链脂肪族C1至C50基团，其中碳链可以被O、S、—CO—O—、CO—NH、O—CO—NH或NH—CO—NH中断，或者是n+m价的芳香族C6至C18基团或n+m价的环脂族或杂环C3至C18基团，其中这些基团可以携带一个或多个取代基； Y不存在，或者是O、S、酯、酰胺或脲基团； R1是氢、脂肪族C1至C20烷基或C3至C8环烷基基团，可以携带一个或多个取代基； R2是H或C1至C10烷基基团； R3不存在，或者是可以被O中断的C1至C16烷基基团； HG不存在，或者是—COOH、—P═O(OH)2、—P═O(OH)(OR4)、—O—P═O(OH)2、—SO2OH或—O—P═O(OH)(OR4)； R4是C1至C15烷基基团、苯基或苄基基团； n是1至5之间的数字，m是0至3之间的数字。
• Materials Based on Radically Polymerizable N,O-Functionalized Acrylic Acid Hydroxamides
  申请人：Moszner Norbert

  公开号：US20110130486A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  The present invention relates to a dental material comprising, relative to the total mass of the material: (a) 1 to 95 wt.-% of at least one polymerizable N,O-functionalized acrylic acid hydroxamide, (b) 0 to 70 wt.-% diluent monomer, (c) 0 to 70 wt.-%, cross-linker monomer, (d) 0.1 to 5.0 wt.-% polymerization initiator (e) 0 to 80 wt.-% filler, (f) 0 to 70 wt.-% solvent, and (g) 0 to 70 wt.-% adhesive monomer.

  本发明涉及一种牙科材料，相对于材料的总质量包括：(a) 1至95重量％的至少一种可聚合的N，O-功能化丙烯酸羟酰胺，(b) 0至70重量％的稀释单体，(c) 0至70重量％的交联剂单体，(d) 0.1至5.0重量％的聚合引发剂，(e) 0至80重量％的填料，(f) 0至70重量％的溶剂，以及(g) 0至70重量％的粘接单体。
• Dentalmaterialien auf der Basis von radikalisch polymerisationsfähigen, N,O-funktionalisierten Acrylsäure-hydroxamiden
  申请人：Ivoclar Vivadent AG

  公开号：EP1974712A1

  公开（公告）日：2008-10-01

  Dentalmaterial, das mindestens ein polymerisationsfähiges N,O-funktionalisiertes Acrylsäure-hydroxamid der allgemeinen Formel (I) enthält, in der A ein n+m-wertiger linearer oder verzweigter aliphatischer C1- bis C50-Rest, bei dem die Kohlenstoffkette durch O, S, -CO-O-, CO-NH, O-CO-NH oder NH-CO-NH unterbrochen sein kann, ein n+m-wertiger aromatischer C6- bis C18-Rest oder einem n+m-wertiger cycloaliphatischer bzw. heterocyclischer C3- bis C18-Rest ist, wobei die Reste einen oder mehrere Substituenten tragen können, Y entfällt, O, S, eine Ester-, Amid- oder Urethangruppe ist, R1 Wasserstoff, ein aliphatischer C1- bis C20-Alkyl- oder C3-bis C8-Cycloalkylrest ist, der einen oder mehrere Substituenten tragen kann, R2 H oder ein C1- bis C10-Alkylrest ist, R3 entfällt oder ein C1- bis C16-Alkylenrest ist, der durch O unterbrochen sein kann, HG entfällt, -COOH, -P=O(OH)2; -P=O(OH)(OR4); -O-P=O(OH)2, -SO2OH oder -O-P=O (OH) (OR4) ist, R4 ein C1- bis C15-Alkylrest, Phenyl- oder Benzyl-Rest ist und n eine Zahl von 1 bis 5 und m eine Zahl von 0 bis 3 ist.

  一种牙科材料，包含至少一种通式为 (I) 的可聚合 N,O-官能化丙烯酸羟酰胺 其中 A 是 n+m 价线性或支链脂肪族 C1 至 C50 自由基，其中碳链可被 O、S、-CO-O-、CO-NH、O-CO-NH 或 NH-CO-NH、n+m 价芳香族 C6 至 C18 自由基或 n+m 价环脂族或杂环族 C3 至 C18 自由基打断，自由基可带一个或多个取代基、 Y 是无、O、S、酯、酰胺或聚氨酯基团、 R1 是氢、脂肪族 C1 至 C20 烷基或 C3 至 C8 环烷基，可带有一个或多个取代基、 R2 是 H 或 C1 至 C10 烷基、 R3 不存在或为可被 O 中断的 C1 至 C16 亚烷基、 HG 不存在、-COOH、-P=O(OH)2；-P=O(OH)(OR4)；-O-P=O(OH)2、-SO2OH 或 -O-P=O (OH) (OR4)、 R4 是 C1 至 C15 烷基、苯基或苄基，以及 n 是 1 至 5 的数字，且 m 是 0 至 3 的数字。
• US7932303B2
  申请人：——

  公开号：US7932303B2

  公开（公告）日：2011-04-26
• US8883877B2
  申请人：——

  公开号：US8883877B2

  公开（公告）日：2014-11-11