(2E,4R)-4-hexylthio-2-methylpent-2-enoic acid ethyl ester | 887615-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4R)-4-hexylthio-2-methylpent-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,4R)-4-hexylsulfanyl-2-methylpent-2-enoate
• CAS: 887615-49-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂S
• 分子量: 258.425
• InChiKey: GCELWKMMWRONOI-XZHRJIJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R)-4-hexylthio-2-methylpent-2-enoic acid ethyl ester 在 镍 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-N-tert-butoxycarbonyl-α-methyl-α-propylglycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷介导的支链烯丙基硫化物的胺化：通过[2,3]-σ重排的烯丙基胺衍生物的立体定向形成。

  摘要：

  支链烯丙基硫化物与N -Boc-恶唑烷1的反应导致中间体烯丙基N -Boc-磺酰亚胺的[2,3]-σ重排，具有高水平的手性转移。报告了使用此变换形成四元立体中心的第一个示例。

  DOI：

  10.1021/jo060369s
• 作为产物：
  描述：

  Propanoic acid, 2-(hexylthio)-, methyl ester, (R)- 、 三乙基2-膦酰基丙酯 在 二异丁基氢化铝 、 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到(2E,4R)-4-hexylthio-2-methylpent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷介导的支链烯丙基硫化物的胺化：通过[2,3]-σ重排的烯丙基胺衍生物的立体定向形成。

  摘要：

  支链烯丙基硫化物与N -Boc-恶唑烷1的反应导致中间体烯丙基N -Boc-磺酰亚胺的[2,3]-σ重排，具有高水平的手性转移。报告了使用此变换形成四元立体中心的第一个示例。

  DOI：

  10.1021/jo060369s

文献信息

• Oxaziridine-Mediated Amination of Branched Allylic Sulfides:  Stereospecific Formation of Allylic Amine Derivatives via [2,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Alan Armstrong、Lee Challinor、Richard S. Cooke、Jennifer H. Moir、Nigel R. Treweeke

  DOI：10.1021/jo060369s

  日期：2006.5.1

  Reaction of branched allylic sulfides with the N-Boc-oxaziridine 1 results in [2,3]-sigmatropic rearrangement of the intermediate allylic N-Boc-sulfimides with a high level of chirality transfer. The first example of formation of a quaternary stereocenter using this transformation is reported.

  支链烯丙基硫化物与N -Boc-恶唑烷1的反应导致中间体烯丙基N -Boc-磺酰亚胺的[2,3]-σ重排，具有高水平的手性转移。报告了使用此变换形成四元立体中心的第一个示例。