N-(3-iodophenyl)-2-pyrazinecarboxamide | 736150-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-iodophenyl)-2-pyrazinecarboxamide
• 英文别名: N-(3-iodophenyl)pyrazine-2-carboxamide
• CAS: 736150-91-7
• 化学式: C₁₁H₈IN₃O
• 分子量: 325.109
• InChiKey: HVICUKFOATZVJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-iodophenyl)-2-pyrazinecarboxamide 、 mercury(II) iodide 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到[HgI₂(N-(3-iodophenyl)-2-pyrazinecarboxamide)]
  参考文献：
  名称：

  卤素键相互作用对配位化合物超分子组装的影响；头尾N···X合成子重复性

  摘要：

  在这项研究中，N-（3-卤代苯基）-2-吡嗪甲酰胺配体L 3-F，L 3-Cl，L 3-Br和L 3-I在苯基的间位和上带有不同的卤原子N-苯基-2-吡嗪甲酰胺配体L H已用于合成12种汞（II）配合物[HgCl 2（L H）] n，1，[HgCl 2（L 3-Cl）] n，2，[Hg 2 Cl 4（L 3-Br）2 ]，3，[Hg 2 Cl 4（L 3-I）2 ]，4，[Hg 2 Br 4（L H）2 ]，5，[HgBr 2（L 3-F）]，6，[HgBr 2（L 3-Cl）]，7，[HgBr 2（L 3-Br）]，8，[HgBr 2（L 3-I）]，9，[Hg 2 I 4（L H）2 ]，10，[HgI 2（L 3-Br）]，11和[HgI 2（L 3-I）] n，12。有趣的是，结构分析清楚地表明，在每个含有相同配体的系列中，通过用溴化物和碘化物替换氯离子中的配位阴离子，极大地影响了

  DOI：

  10.1021/ic3021113
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酸吡嗪 、 3-碘苯胺 在 吡啶 、 亚磷酸三苯酯 作用下， 反应 29.33h， 以75%的产率得到N-(3-iodophenyl)-2-pyrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Effect of halogen bonding interaction on supramolecular assembly of halogen-substituted phenylpyrazinamides

  摘要：

  合成了一系列卤素取代的苯基吡嗪氨基酸酰胺，并进行了晶体学表征，以研究卤素键相互作用对N-苯基吡嗪-2-羧酰胺衍生物超分子组装的影响。meta-和para-碘化、溴化及氯化化合物的晶体结构中的一个显著特征是，邻近的卤素苯基和吡嗪/卤素苯基环之间有形成卤素键合成体的趋势。利用几何分析和理论计算，讨论了这些卤素键相互作用对超分子组装的影响。X⋯N卤素键距比氮和卤素原子的范德华半径之和短2.2%–7.7%。此外，理论方法显示N⋯X卤素键能量在−9.43到−23.67 kJ mol−1之间。我们的研究表明，卤素原子的选择以及在苯基吡嗪氨基酸酰胺化合物上的取代位置可能对基于卤素键的晶体设计至关重要。

  DOI：

  10.1039/c3ce40093j

文献信息

• Effect of halogen bonding interaction on supramolecular assembly of halogen-substituted phenylpyrazinamides
  作者：Hamid Reza Khavasi、Alireza Azhdari Tehrani

  DOI：10.1039/c3ce40093j

  日期：——

  A series of halogen-substituted phenylpyrazinamides have been synthesized and crystallographically characterized in order to investigate the effect of halogen bonding interaction on supramolecular assembly of N-phenylpyrazine-2-carboxamide derivatives. The notable feature in crystal structures of meta- and para-iodinated, brominated and chlorinated compounds is that there is a tendency to form a halogen bonding synthon between adjacent halophenyl and prazine/halophenyl rings. Influence of these halogen bonding interactions on supramolecular assemblies have been discussed with the help of geometrical analysis and theoretical calculations. The X⋯N halogen bonding distances are 2.2–7.7% shorter than the sum of the van der Waals radii of the nitrogen and halogen atoms. Also, theoretical methods show the N⋯X halogen bonding energies within a range of −9.43 to −23.67 kJ mol−1. Our studies show that the selection of halogen atom as well as the position of substitution on phenylpyrazinamide compound may be important for crystal design based on halogen bonding.

  合成了一系列卤素取代的苯基吡嗪氨基酸酰胺，并进行了晶体学表征，以研究卤素键相互作用对N-苯基吡嗪-2-羧酰胺衍生物超分子组装的影响。meta-和para-碘化、溴化及氯化化合物的晶体结构中的一个显著特征是，邻近的卤素苯基和吡嗪/卤素苯基环之间有形成卤素键合成体的趋势。利用几何分析和理论计算，讨论了这些卤素键相互作用对超分子组装的影响。X⋯N卤素键距比氮和卤素原子的范德华半径之和短2.2%–7.7%。此外，理论方法显示N⋯X卤素键能量在−9.43到−23.67 kJ mol−1之间。我们的研究表明，卤素原子的选择以及在苯基吡嗪氨基酸酰胺化合物上的取代位置可能对基于卤素键的晶体设计至关重要。
• Influence of Halogen Bonding Interaction on Supramolecular Assembly of Coordination Compounds; Head-to-Tail N···X Synthon Repetitivity
  作者：Hamid Reza Khavasi、Alireza Azhdari Tehrani

  DOI：10.1021/ic3021113

  日期：2013.3.18

  the mercury(II) ion through the N atom syn to the carbonyl. Therefore, the second common feature of the crystal structures for complexes studied here is the selectivity of the metal ion coordination site. The halogen bond synthon repetitivity across these compounds and selectivity in the mercury(II) ion coordination site further point to application in the coordination crystal engineering research field

  在这项研究中，N-（3-卤代苯基）-2-吡嗪甲酰胺配体L 3-F，L 3-Cl，L 3-Br和L 3-I在苯基的间位和上带有不同的卤原子N-苯基-2-吡嗪甲酰胺配体L H已用于合成12种汞（II）配合物[HgCl 2（L H）] n，1，[HgCl 2（L 3-Cl）] n，2，[Hg 2 Cl 4（L 3-Br）2 ]，3，[Hg 2 Cl 4（L 3-I）2 ]，4，[Hg 2 Br 4（L H）2 ]，5，[HgBr 2（L 3-F）]，6，[HgBr 2（L 3-Cl）]，7，[HgBr 2（L 3-Br）]，8，[HgBr 2（L 3-I）]，9，[Hg 2 I 4（L H）2 ]，10，[HgI 2（L 3-Br）]，11和[HgI 2（L 3-I）] n，12。有趣的是，结构分析清楚地表明，在每个含有相同配体的系列中，通过用溴化物和碘化物替换氯离子中的配位阴离子，极大地影响了