ethyl 2-methylhexa-2,3-dienoate | 57470-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-methylhexa-2,3-dienoate
• CAS: 57470-14-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: DCUOOJDGCJVGNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methylhexa-2,3-dienoate 生成 (+)-2-Methyl-2,3-hexadiensaeure
  参考文献：
  名称：

  Runge,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 1361 - 1378

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三乙基2-膦酰基丙酯 、 丁酰氯 生成 ethyl 2-methylhexa-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Runge,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 1361 - 1378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Manganese-Catalyzed C−H Annulation of Ketimines with Allenes: Stereoselective Synthesis of 1-Aminoindanes
  作者：Chong Lei、Lijie Peng、Ke Ding

  DOI：10.1002/adsc.201800465

  日期：2018.8.6

  A manganese‐catalyzed C−H annulation of ketimines with poly‐substituted ester‐activated allenes toward the synthesis of 1‐aminoindanes bearing two vicinal all‐substituted carbon stereocenters and an exocyclic double bond was developed. The reaction features high diastereoselectivity, high E/Z selectivity, 100% atom‐economy, broad substrate scope and good functional group tolerance.

  开发了锰催化的酮亚胺与多取代的酯活化的异戊烯的CH环化反应，以合成带有两个邻位全取代的碳立体中心和环外双键的1-氨基茚满。该反应具有高非对映选择性，高E / Z选择性，100％原子经济性，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Reaction of 2,3-Allenoates with TsNBr₂ in the Presence of Base:  A Facile Highly Stereoselective Synthesis of (1<i>E</i>,2<i>E</i>)-3-Bromo-4-oxo-<i>N</i>‘-tosyl-2-alkenoxylimidic Acid Ethyl Esters
  作者：Ruwei Shen、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo070239z

  日期：2007.5.1

  A novel reaction pathway of 2,3-allenoates with an electrophile (TsNBr2) in the presence of K2CO3 to produce (1E,2E)-3-bromo-4-oxo-N‘-tosyl-2-alkenoxylimidic acid ethyl esters is reported. The reaction proceeds in a highly stereoselective fashion. A plausible mechanism to rationalize this reaction is also proposed.

  在K 2 CO 3存在下2,3-脲基酸酯与亲电试剂（TsNBr 2）的新反应途径产生（1 E，2 E）-3-bromo-4- oxo- N'-甲苯磺酰基-2-报道了烯氧基氧酰亚胺酸乙酯。反应以高度立体选择性的方式进行。还提出了合理化该反应的合理机制。
• Dienyl esters synthesis: Palladium-catalyzed C–H olefination of electron-deficient alkenes with allenoates
  作者：Xiao-Feng Xia、Su-Li Zhu、Qingtao Hu、Yanzhao Li、Xiang Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.036

  日期：2017.6

  The palladium(II)-catalyzed direct oxidative C–H olefination of readily available N-tosylacrylamides and allenoates for the synthesis of dienyl esters is described. The amide and ester moieties both act as the directing groups for the regio- and the stereo-controlled C–H functionalization/cyclization, which was proved by DFT calculations. Molecular oxygen was used as the terminal oxidant in the approach

  描述了钯（II）催化的易于获得的N-甲苯磺酰基丙烯酰胺和烯丙酸酯的直接氧化CH-H烯化反应，用于合成二烯基酯。酰胺和酯部分均充当区域和立体控制的C–H功能化/环化的导向基团，这已通过DFT计算得到证明。在该方法中，分子氧被用作末端氧化剂，使反应更加可持续。
• Synthesis of 2-(5H)-furanones by cyclization of alkyl allene carboxylates in triflic acid
  作者：Oussama Abdelhamid Mammeri、Ilia M. Baranov、Alexandr Yu Ivanov、Irina A. Boyarskaya、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133649

  日期：2023.10

  (triflic acid, TfOH) at room temperature or 70 °C for 30 min are cyclized to form 2-(5H)-furanones in yields up to 83%. The reaction cationic intermediates, O-monoprotonated [R2(R3)C=C=C(R1)–C(=O+H)OAlk] and O,C-diprotonated [R2(R3)C+–CH=C(R1)–C(=O+H)OAlk] forms of starting allenes, have been studied experimentally by NMR and theoretically by DFT calculations. It has been found that the cyclization proceeds

  烷基丙二烯羧酸盐 [R 2 (R 3 )C=C=C(R 1 )–C(=O)OAlk] 在 Brønsted 超强酸 CF 3 SO 3 H（三氟甲磺酸，TfOH）中，室温或 70 °C 30 min 环化形成 2-(5 H )-呋喃酮，产率高达 83%。反应阳离子中间体，O-单质子化 [R 2 (R 3 )C=C=C(R 1 )–C(=O + H)OAlk] 和 O,C-二质子化 [R 2 (R 3 )C + – CH=C(R 1 )–C(=O + H)Olk] 形式的起始丙二烯，已通过 NMR 进行了实验研究并在理论上通过 DFT 计算。已发现环化通过起始丙二烯的O,C-二质子化形式进行。
• Bestmann,H.-J.; Hartung,H., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1198 - 1207
  作者：Bestmann,H.-J.、Hartung,H.

  DOI：——

  日期：——