(S)-methyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 108932-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (S)-methyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (4S)-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 108932-26-9
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 307.33
• InChiKey: WKXYLZFLLHRNCP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 硫脲 在 (S)-6,6'-di(naphthalen-1-yl)-1,1'-spirobiindane-7,7'-diyl phosphate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 74.0h， 以94%的产率得到(S)-methyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SPINOL磷酸催化的高度对映选择性Biginelli反应†

  摘要：

  已经开发出由手性螺环SPINOL-磷酸促进的高度对映选择性的Biginelli反应。在具有5 mol％催化剂负载量的优化条件下，以高收率（高达98％）和良好至出色的对映选择性（高达99％ee）获得了广泛的光学活性二氢嘧啶硫酮（DHPM）。该方法的合成效用通过三种药物的手性前体的合成得以证明，其中包括（S）-莫纳斯特罗，（S）-L-771688和（S）-SQ 32926。

  DOI：

  10.1039/c2ob25663k

文献信息

• Highly enantioselective Biginelli reaction catalyzed by SPINOL-phosphoric acids
  作者：Fangxi Xu、Dan Huang、Xufeng Lin、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c2ob25663k

  日期：——

  A highly enantioselective Biginelli reaction promoted by chiral spirocyclic SPINOL-phosphoric acids has been developed. Under the optimized conditions with 5 mol% catalyst loading, a wide range of optically active dihydropyrimidinethiones (DHPMs) were obtained in high yields (up to 98%) with good to excellent enantioselectivities (up to 99% ee). The synthetic utility of this method was demonstrated

  已经开发出由手性螺环SPINOL-磷酸促进的高度对映选择性的Biginelli反应。在具有5 mol％催化剂负载量的优化条件下，以高收率（高达98％）和良好至出色的对映选择性（高达99％ee）获得了广泛的光学活性二氢嘧啶硫酮（DHPM）。该方法的合成效用通过三种药物的手性前体的合成得以证明，其中包括（S）-莫纳斯特罗，（S）-L-771688和（S）-SQ 32926。