tert-butyl 1-(2-bromo-5-methoxybenzyl)-2-hydroxyethylcarbamate | 1002352-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-(2-bromo-5-methoxybenzyl)-2-hydroxyethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1002352-54-6
• 化学式: C₁₅H₂₂BrNO₄
• 分子量: 360.248
• InChiKey: OAARIMGCEZOLMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(2-bromo-5-methoxybenzyl)-2-hydroxyethylcarbamate 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到4-(2-溴-5-甲氧基苄基)-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  N-(苯基磺酰基)烷基恶唑烷酮的路易斯酸催化环化合成酪氨酸衍生的四氢异喹啉

  摘要：

  N-Boc 保护的酪氨酸酯 5a、b 分四步转化为四氢异喹啉 13 和 14，通过还原和闭环生成恶唑烷酮 9 和 10、将苯亚磺酸和醛添加到砜 11 和 12 以及随后的路易斯酸催化环化。在 m-酪氨酸衍生物 5a 的情况下，溴的选择性保护防止了不需要的区域异构体的形成。使用 Bu3SnH/AIBN 在自由基还原条件下很容易实现目标化合物 13 的脱溴。四氢异喹啉 13 和 14 被分离为单一的非对映异构体，其反式构型已通过 X 射线晶体结构分析得到证实。trans-13i 和 trans-21 部分差向异构化为相应的顺式非对映异构体是在碱性条件下实现的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700443
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-bromo-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-methoxyphenylalaninate 在 锂硼氢 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到tert-butyl 1-(2-bromo-5-methoxybenzyl)-2-hydroxyethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-(苯基磺酰基)烷基恶唑烷酮的路易斯酸催化环化合成酪氨酸衍生的四氢异喹啉

  摘要：

  N-Boc 保护的酪氨酸酯 5a、b 分四步转化为四氢异喹啉 13 和 14，通过还原和闭环生成恶唑烷酮 9 和 10、将苯亚磺酸和醛添加到砜 11 和 12 以及随后的路易斯酸催化环化。在 m-酪氨酸衍生物 5a 的情况下，溴的选择性保护防止了不需要的区域异构体的形成。使用 Bu3SnH/AIBN 在自由基还原条件下很容易实现目标化合物 13 的脱溴。四氢异喹啉 13 和 14 被分离为单一的非对映异构体，其反式构型已通过 X 射线晶体结构分析得到证实。trans-13i 和 trans-21 部分差向异构化为相应的顺式非对映异构体是在碱性条件下实现的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700443