1-(5-bromopyrimidin-2-yl)-3-methyl-1H-benzo[d]midazol-2(3H)-one | 1043906-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(5-bromopyrimidin-2-yl)-3-methyl-1H-benzo[d]midazol-2(3H)-one
• 英文别名: 1-(5-Bromopyrimidin-2-yl)-3-methylbenzimidazol-2-one；1-(5-bromopyrimidin-2-yl)-3-methylbenzimidazol-2-one
• CAS: 1043906-10-0
• 化学式: C₁₂H₉BrN₄O
• 分子量: 305.134
• InChiKey: BTGPJQNLKJZARB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-苯咪唑啉酮 、 5-溴-2-碘嘧啶 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到1-(5-bromopyrimidin-2-yl)-3-methyl-1H-benzo[d]midazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  连续金属催化的 N-杂芳基化和 C-C 交叉偶联反应：三（杂）芳基体系的便捷途径

  摘要：

  本文描述了铜催化的苯并咪唑、1-甲基苯并咪唑酮、咪唑和吡咯的 N-C 杂芳基化反应。然后，这些反应的产物在 Suzuki-Miyaura 条件下与芳基或杂芳基硼酸进行钯催化的 C-C 交叉偶联，以提供从容易获得的试剂快速进入包含两个或三个 N 的三（杂）芳基支架-杂环。连续的 N-C 和 C-C 偶联可以在一锅法中进行（给出了两个例子：>50% 的总产率）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800018