2-[(2'-bromo-4',5'-dimethoxybenzyl)oxy]tetrahydropyran | 1288985-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2'-bromo-4',5'-dimethoxybenzyl)oxy]tetrahydropyran
• CAS: 1288985-92-1
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₄
• 分子量: 331.206
• InChiKey: GIWHGQPRZLXNLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2'-bromo-4',5'-dimethoxybenzyl)oxy]tetrahydropyran 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 3-allyl-5,6-dimethoxy-1,1-diphenyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxasilole
  参考文献：
  名称：

  分子内 Hosomi-Sakurai 反应合成苯并氧杂环戊二烯

  摘要：

  开发了路易斯酸催化的邻（烯丙基甲硅烷基）苯甲醛/酮的分子内 Hosomi-Sakurai 反应。该反应通过同时进行的 C-Si 键断裂和 C-C 键重建进行。该方案提供了一种在温和条件下快速合成烯丙基取代的苯并恶唑啉的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02925
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2-溴-4,5-二甲氧基苄醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到2-[(2'-bromo-4',5'-dimethoxybenzyl)oxy]tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  生物碱的亲电 C12 积木：1,1 迭代有机铁介导的 (±)-石蒜胺和 (±)-Maritidine

  摘要：

  从受保护的 6-溴愈创木酚和 2-溴-4,5-二甲氧基苄醇衍生物生成的芳基锂试剂用于制备邻位取代的 (1-芳基环己二烯基) 铁 (1+) 亲电子试剂。这些用 Na+[Me3SiCH2CH2O2CCHCN](-) 处理以在 1,1 迭代 {[eta(4)] -> [eta(5)]+ -> [eta(4)] 的新例子中构建芳基取代的四元中心-> [eta(5)]+ -> [eta(4)]} 反应序列，在两个关键的碳-碳键形成步骤中利用金属配合物的亲电性。愈创木酚的 MOM 保护在进入石蒜胺骨架方面优于 SEM，TBDPS 最适合马里替丁。解络、水解和环化完成石蒜科生物碱 (+/-)-lycoramine 和 (+/-)-marididine 的正式全合成，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001394

文献信息

• Electrophilic C12 Building Blocks for Alkaloids: 1,1 Iterative Organoiron-Mediated Routes to (±)-Lycoramine and (±)-Maritidine
  作者：G. Richard Stephenson、Caroline Roe、Elizabeth J. Sandoe

  DOI：10.1002/ejoc.201001394

  日期：2011.3

  were used to prepare ortho-substituted (1-arylcyclohexadienyl) iron(1+) electrophiles. These were treated with Na+[Me3SiCH2CH2O2CCHCN](-) to build aryl-substituted quaternary centres in new examples of 1,1 iterative [eta(4)] -> [eta(5)]+ -> [eta(4)] -> [eta(5)]+ -> [eta(4)]} reaction sequences, which make use of the electrophilicity of the metal complex in two key carbon-carbon bond-formation steps

  从受保护的 6-溴愈创木酚和 2-溴-4,5-二甲氧基苄醇衍生物生成的芳基锂试剂用于制备邻位取代的 (1-芳基环己二烯基) 铁 (1+) 亲电子试剂。这些用 Na+[Me3SiCH2CH2O2CCHCN](-) 处理以在 1,1 迭代 [eta(4)] -> [eta(5)]+ -> [eta(4)] 的新例子中构建芳基取代的四元中心-> [eta(5)]+ -> [eta(4)]} 反应序列，在两个关键的碳-碳键形成步骤中利用金属配合物的亲电性。愈创木酚的 MOM 保护在进入石蒜胺骨架方面优于 SEM，TBDPS 最适合马里替丁。解络、水解和环化完成石蒜科生物碱 (+/-)-lycoramine 和 (+/-)-marididine 的正式全合成，
• 10.1021/acs.joc.3c02925
  作者：Yu, Xin-Long、Hu, Jia-Wei、Cao, Jian、Xu, Li-Wen

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02925

  日期：——

  A Lewis acid-catalyzed intramolecular Hosomi–Sakurai reaction of o-(allylsilyl)benzaldehyde/ketone has been developed. The reaction proceeds through simultaneous C–Si bond cleavage and C–C bond reconstruction. This protocol provides a rapid approach for the synthesis of allyl-substituted benzoxasiloles under mild conditions.

  开发了路易斯酸催化的邻（烯丙基甲硅烷基）苯甲醛/酮的分子内 Hosomi-Sakurai 反应。该反应通过同时进行的 C-Si 键断裂和 C-C 键重建进行。该方案提供了一种在温和条件下快速合成烯丙基取代的苯并恶唑啉的方法。