p-Dibrom-<2.2>paracyclophan | 24261-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: p-Dibrom-<2.2>paracyclophan
• 英文别名: 5,15-Dibromotricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4(16),5,7(15),10(14),11-hexaene
• CAS: 24261-98-1
• 化学式: C₁₆H₁₄Br₂
• 分子量: 366.095
• InChiKey: ILJDUGOPNIJARZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯二聚体 在 溴 、 铁粉 作用下， 生成 p-Dibrom-<2.2>paracyclophan
  参考文献：
  名称：

  宏环。三十七. [2.2]对环芳烃的多重亲电取代反应和多取代衍生物的相互转化

  摘要：

  [2.2] 对环芳烷 (I) 的二溴化导致主要是假邻 2 (11) 和假对位 (111) 双取代化合物，以及较少量的假间位 (IV) 和对位 (V) 异构体。这些二溴化物的氧化得到对苯二甲酸，其酯由 vpc 鉴定，并且其结构允许同环和跨环溴化被区分。I 的四溴化得到在每个环中有两个对溴的化合物 VI，在环间溴之间具有一组伪邻位和一组伪对位关系。该化合物通过有机金属的锂化和甲基化得到已知的四甲基[2.2]对环烷，VIII。二溴化物 I1 的二溴化也得到 VI。化合物VI1也从I的四溴化和111的二溴化中分离出来；它在每个环中包含两个邻溴，并在跨环溴之间具有一组伪元和一组伪对位关系。在呋喃存在下用正丁基锂脱卤 VI1 得到双（呋喃）苄基加合物 IX，将其转化为已知的 [2.2] 对环萘。二溴化物 I11 被转化为二锂衍生物 X。X 的甲基化得到假对二甲基[2.2] 对环芳烷 2 (XI)。X 的氧化产生假对二羟基衍生物

  DOI：

  10.1021/ja01041a017

文献信息

• Facile Synthesis of Novel Bis- and Tetrakis(2-ferrocenylvinyl)[2,2]paracyclophanes by Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Kwang-Yol Kay、Yong Gu Baek、Dae Won Han、Sang Yong Yeu

  DOI：10.1055/s-1997-1506

  日期：1997.1

  Mono-, bis-, and tetrakis(2-ferrocenylvinyl)[2,2]paracyclophanes 3,5, and 7 were synthesized by palladium-catalyzed Heck reaction of vinylferrocene (2) with mono-, bis-, and tetrakisbromosubstituted [2,2]paracyclophanes 1, 4, and 6, respectively.

  在钯催化下，乙烯基二茂铁（2）分别与单溴、双溴和四溴取代的[2,2]对位环烷 1、4 和 6 发生 Heck 反应，合成了单-、双-和四-（2-二茂铁乙烯基）[2,2]对位环烷 3、5 和 7。