isobretonin A | 123231-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isobretonin A
• 英文别名: [(2S)-3-[(4E,6E,8E)-dodeca-4,6,8-trienoxy]-2-hydroxypropyl] 4-hydroxybenzoate
• CAS: 123231-46-9
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅
• 分子量: 374.477
• InChiKey: GPOOJUQRKZSJIB-JUZBPIOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-已烯-1-醇 在 吡啶 、 亚磷酸三苯酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 amberlyst-15 、 Dowex 50W-X₈ 、 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 isobretonin A
  参考文献：
  名称：

  来自北布列塔尼海的不明海绵的布雷顿素，聚烯烃酯化甘油醚的合成：绝对构型和新结构分配

  摘要：

  的绝对构型乙酰bretonin A（=（+} - （[R ）- 1 - [（乙酰氧基）甲基] -2- - {[（4E，6 E，8 E） -十二碳-4,6,8-三烯基]氧} 4-乙酰氧基苯甲酸乙酯;（-）- 1b）和异丁酮A（=（+）-（S）-3-{[（4 E，6 E，8 E）-do-deca-4,6,8 -三烯基]氧基} -2-羟丙基4-羟基苯甲酸酯；（+）-2）先前是从北布列塔尼海未定海绵中分离的，通过与合成的（+）- lb和（+）- 2进行比较而建立，是由（-）-（R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基对甲苯磺酸酯（（-）-（R）-15）与（4）的混合物缩合而得E，6 E，8 E）-（14e）和（4 E，6 Z，8 E）-dodeca-4,6,8-trien-1-ol（14z）。这也使得可以确认布雷顿丁素B（=（S）-2 -{[（4 E，6 Z，8 E）-dodeca-4,6,8-三烯基]氧基}

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740504

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)-Isobretonin A
  作者：Guy Solladié、Marc Adamy、Françoise Colobert

  DOI：10.1021/jo960134o

  日期：1996.1.1

  An enantioselective synthesis of (+)-isobretonin A is described. The chiral glycerol moiety was enantioselectively prepared by reduction of an optically active beta-keto sulfoxide. The all-trans trienic part of the molecule was stereoselectively synthesized via reductive elimination of a 1,6-dibenzoate 2,4-diene with sodium amalgam.
• Synthesis of the Bretonins, Polyolefinic Esterified Glyceryl Ethers of an Unidentified Sponge from the North-Brittany Sea: Absolute Configuration and Novel Structure Assignment
  作者：Ines Mancini、Graziano Guella、Francesco Pietra

  DOI：10.1002/hlca.19910740504

  日期：1991.8.7

  obtained from the condensation of commerical (−)-(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl p-toluenesuifonate ((−)-(R)-15) with a mixture of (4E,6E,8E)- (14e) and (4E,6Z,8E)-dodeca-4,6,8-trien-1-ol (14z). This also allowed confirming the structure and configuration of bretonin B (= (S)-2-[(4E,6Z,8E)-dodeca-4,6,8-trienyl]oxy}-1-(hydroxy-methyl)ethyl 4-hydroxybenzoate; 3) which was also isolated from the same

  的绝对构型乙酰bretonin A（=（+} - （[R ）- 1 - [（乙酰氧基）甲基] -2- - [（4E，6 E，8 E） -十二碳-4,6,8-三烯基]氧} 4-乙酰氧基苯甲酸乙酯;（-）- 1b）和异丁酮A（=（+）-（S）-3-[（4 E，6 E，8 E）-do-deca-4,6,8 -三烯基]氧基} -2-羟丙基4-羟基苯甲酸酯；（+）-2）先前是从北布列塔尼海未定海绵中分离的，通过与合成的（+）- lb和（+）- 2进行比较而建立，是由（-）-（R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基对甲苯磺酸酯（（-）-（R）-15）与（4）的混合物缩合而得E，6 E，8 E）-（14e）和（4 E，6 Z，8 E）-dodeca-4,6,8-trien-1-ol（14z）。这也使得可以确认布雷顿丁素B（=（S）-2 -[（4 E，6 Z，8 E）-dodeca-4,6,8-三烯基]氧基}